Aus der Asche von Interplay gestiegen, hat sich Obsidian einen Namen durch Nachfolger zu erfolgreichen Franchises wie Knights of the Old Republic, Neverwinter Nights, Dungeon Siege und Fallout gemacht. Als eines der wenigen unabhängigen Studios der heutigen Zeit, müssen sie ständig auf die Veränderungen des Marktes reagieren, um zu überleben.
Gefolgt von Kündigungen und Einstellungen ihrer Projekte durch Interplay, verließen die einstiegen Designer und Programmierer der Black Isle Studios Feargus Urquhart, Chris Parker, Chris Avellone, Darren Monahan und Chris Jones das Unternehmen, um am 12. Juni 2003 ihre eigene Firma zu gründen: Obsidian Entertainment. Der Name sollte das schwarze, vulkanische Glasgestein beschreiben und so eine geistige Verbindung zu ihrem alten Studio Black Isle herstellen. Als unabhängiges Studio war Obsidian Entertainment damit auf die Aufträge von großen Publishern angewiesen, die Projekte bei ihnen in bestellten und sie ebenso nach Belieben wieder zurückriefen. Ein Verfahren was die Amerikaner als „cancel for convenience“ beschreiben.
Das siebenköpfige Team entwickelte eigene Projektideen, verschickte diese an die gängigen Publisher und fragte bei ihren alten Kontakten an, ob diese Aufträge für sie hätten. Ihnen entgingen erste Aufträge wie Ubisofts „Dark Messiah of Might and Magic“, was stattdessen die Arkane Studios machen durften und Futureblight von Take-Two. Stattdessen kamen sie selbst auf das Konzept für ein Star Wars Action-RPG, für das sie die Baldur’s Gate Dark Alliance Engine ihrer ehemaligen Kollegen von Stormblind nutzen wollten. Feargus bot es Simon Jeffrey von Lucas Arts und schilderte es ihm als gruppenbasierendes Action-RPG mit Laserschwertern. Der hielt es für eine coole Idee, fragte jedoch im gleichen Atemzug, ob sie nicht Knights of the Old Republic 2 machen könnten? Eine perfekte Mischung. Der erste Teil hatte sich für LucasArts sehr rentiert, doch die BioWarians wollten an neuen Spielen arbeiten und so brauchte LucasArts einen Entwickler für den Nachfolger zum Weihnachtsgeschäft 2004. Das Obsidian Entertainment Team war, durch die frühere Zusammenarbeit, ohnehin mit der KotoR Technologie vertraut und so schlossen sie den Vertrag ab. LucasArts gab ihnen 15 Monate Zeit und Obsidian stellte 13 weitere ehemalige Kollegen ein, um die Sith Lords Entwicklung voranzutreiben. Das Projekt kam besser voran, als LucasArts es erwartet hatte. Als deren QA Abteilung Sith Lords zum ersten mal testete, waren sie hellauf begeistert. Erst stimmten sie einer dreimonatigen Verlängerung der Entwicklungszeit zu, dann machten sie plötzlich einen Rückzieher und wollten es so schnell wie möglich veröffentlichen. Da es Obsidians erstes Projekt war und sie sich noch nicht um die eigene Absicherung bei einer Vertragsänderung gekümmert hatten, kamen sie LucasArts Bitte nach und kürzten das Konzept einschließlich dem Droidenplaneten M4-78.
Der Story von KotOR folgend, stieg der Spieler in Sith Lords fünf Jahre später als ausgelernter Jedi ein. Jedoch zunächst mit Gedächtnisschwund und ohne Lichtschwert oder Macht. Eine Quest zur Ergründung seiner Verbannung aus dem Orden der Jedi begann, die zu den wenigen verbleibenden Jedi führte, welche die Ereignisse von KotOR 1 überlebt hatten. Trotz des einfallslosen Amnesie-Einstiegs entwickelte sich eine mitreißende Geschichte. Wie schon im Knights of the Old Republic formten in Sith Lords, die Entscheidungen des Spielers die Geschichte, welche laut Gamespy eine der besten in der Videospielhistorie war. KotOR2 war ein durch und durch düsteres Spiel, von der UI über die Musik bis hin zur Farbe des Grases.
Die Tester mochten es, kritisierten jedoch die Frame-Einbrüche trotz der in die Jahre gekommenen Grafik. Knights of the Old Republic 2 bekam eine Metacritic Wertung von 85 Punkten. Es verkaufte sich im Dezember 2004 450.000 Mal und anderthalb Millionen Mal im Folgejahr. Die Begeisterung der Fans ging so weit, dass sie Jahre später die von Obsidian im Quellcode zurückgelassenen Planeten, Sequenzen und Plot-Punkte vervollständigten und als „The Sith Lords Restored Content Mod“ herausbrachten.
Gegen Ende 2004, als Knights of the Old Republic 2 sich so langsam der Fertigstellung näherte, bekam Feargus einen Anruf von Atari. Nun, wo Interplay die D&D Lizenz gänzlich verloren hatte, wollten sie einen Nachfolger zu Neverwinter Nights haben. So kam Obsidian Entertainment in den Genuss zum zweiten Mal den Nachfolger zu einem BioWare Spiel zu programmieren. Losgelöst vom Vorgänger der Kanadier fokussierte sich Neverwinter Nights 2 auf eine Einzelspieler-Kampagne, die im kleinen Dorf Westhafen begann. Von einem extraplanaren Githyanki verwüstet wurde der Spieler auf die Suche nach den Überresten eines mächtigen Silberschwertes geschickt, was ihn über drei Akte hinweg nach Neverwinter und zum Fürst der Schatten führte. Eine Reise die ihn auf bis zu zwölf Begleiter treffen ließ, welche sich wie in Baldur’s Gate 2 in Gespräche einmischten. Obsidian erweiterte ihr Verhalten um das für KotOR2 programmierte Beeinflussungssystem, was bis in die politische Struktur Neverwinters reichte. Neverwinter Nights 2 spielte sich wie ein typisches Infinity Engine Spiel mit einem taktischen Fokus und der üblichen Pause-Funktion. Es wurde sehr für seine unterhaltsame und abwechslungsreiche Handlung sowie Gruppeninteraktionen gelobt, aber für die mangelhafte Begleiter-KI und wenig lebendig wirkende Welt kritisiert. Die Wertungen der Presse rangierten um 84%. Es schoss im November 2006 direkt auf Platz 1 der amerikanischen Verkaufscharts.
