Parallel produzierte das Handheld-Studio Rockstar Leeds Grand Theft Auto: Chinatown Wars. In dem mit Triadenboss-Sohn Huang Lee erstmalig in asiatischer Hauptdarsteller zum Zuge kam. Neben der Hauptaufgabe ein gestohlenes Schwer wiederzufinden, setzte Chinatown Wars auf das bewerte Erkunden und Abknallen Prinzip, jedoch stark auf den Nintendo DS angepasst. Der unterer Touch-Screen bot Minispielchen wie Autos kurzschließen, Schlösser Knacken oder Drogenverkauf. Die Kameraperspektive des Spiels war ist eine Mischung aus dem ursprünglichen und neuen GTA Style, ließ sich aber auf Wunsch frei positionieren. Trotz guter Bewertungen von durchschnittlich 93 Punkten, verkaufte Rockstar gerade mal 90.000 Exemplare. Weshalb Rockstar Leeds es anschließend für PSP konvertieren musste, um es rentabel zu machen. Die aufgepeppte PSP Version enthielt mehr Missionen sowie Radiosender und ein Grafik-Upgrade.
Sam und Dan Houser hatten von Anfang an behauptet, dass sie mit ihrem Rockstar Label innovatives Gameplay produzieren wollten, die Dinge anders angehen und Risiken eingehen wollten. Im May 2006 stellten sie das unter Beweis, in dem sie über Rockstar San Diego, die bis dahin hauptsächlich Rennspiele und die dazu passende Engine programmiert hatten, ein Tischtennis-Spiel herausbringen ließen. Mit Rockstar Games Presents Table Tennis hatte zweifellos niemand gerechnet und die Protestler bekamen ausnahmsweise mal kein Spiel zum Verklagen. Während der Tischtennis Simulator mit einer Metacritic Score von 81 gut an kam, war es größtenteils ein erster Test der Rockstar Advanced Game Engine, die zwei Jahre später in GTA4 und dem nächsten großen Rockstar San Diego Titel Verwendung fand.
Als Rockstar die Angel Studios im November 2002 gekauft und umgetauft hatte, waren die mitten in der Produktion ihres 3D Westerns Red Dead Revolver für Capcom gewesen. Mit diesem Franchise wollten die Housers das gleiche machen wie mit der Evolution von Grand Theft Auto. Mit der Playstation 3 und Xbox 360 Generation war der Sprung zur nächsten Stufe nun endlich möglich. Nachdem die Housers 2004 die Pre-Production von GTA 4 bei Rockstar North abgeschlossen hatten, machten sie sich 2005 mit dem San Diego Team an Red Dead Redemption. Genau wie bei den ersten GTA Spielen, orientierten sich Dan Houser, Michael Unsworth und Christian Cantamessa für die Geschichte an Filmvorlagen wie The Wild Bunch, Ein Fremder ohne Namen, Erbarmungslos und Tödliches Angebot. Obwohl die meisten Western zwischen 1840 und 1880 stattfanden, entschieden sie sich für 1911, da sich Red Dead Redemption nicht mit der Besiedlung des Westen befassen, sondern sich um den Tod im Westen drehen sollte. Die spielerischen Anschuldigung an die Politik waren beabsichtigt dem amerikanischen Traum einen dunkleren Unterton zu verleihen. Dan Houser wurde zudem klar, dass er sich nie zuvor in einem der Spiele mit der zeitgenössischen Sprache auseinandergesetzt hatte. Für Red Dead Redemption mussten sie sich eine gute Linguistik überlegen, damit die Darsteller nicht zu lächerlich wirkten, aber gleichzeitig bombastisch rüber kamen.
Das Trio schrieb die Geschichte vom Gesetzlosen John Marston, dessen Familie von Bureau of Investigation gefangen genommen wurde. Sie waren jedoch gewillt der Familie Amnestie zu gewähren, wenn John seine ehemaligen Bandenmitglieder zur Strecke bringen würde. So entfaltete sich eine Geschichte, die sich genau wie die GTA Reihe über drei fiktive Bundesstaaten erstreckte. New Austin und West Elizabeth als U.S. sowie Nuevo Paraiso als mexikanischer Staat. In den Grundzügen sollte Red Dead Redemption die Kern-Shooter-Mechanik von Red Dead Revolver übernehmen und alle anderen Features ausweiten. Während sich Revolver hauptsächlich auf realistische Waffen konzentrierte sollte Redemption diesen Realismus auf Pferde, Lassos, ein Ökosystem für Tiere und das Rockstar typische Open-World-Konzept ausweiten. Um das verwirklichen zu können, nahm das Team per Motion-Capture Stunt-Pferde auf. Was sich leicht anhörte, dauerte tatsächlich mehrere Jahre an, bis es dem Rockstar San Diego Team endlich gelang die eingefangenen Aufnahmen realistisch wirkend auf das Skelett und Muskelsystem der gerenderten Pferde zu übertragen.
Schießereien waren die Haupt-Gameplay-Mechanik von Red Dead Redemption. Das in GTA4 eingeführte Deckungssystem wurde mit dem Western deutlich verbessert. Der Spieler konnte sowohl blind schießen als auch spezielle Körperteile ins Visier nehmen, um jemanden nicht zu töten, sondern nur bewegungsunfähig zu machen. Dafür bot das Spiel eine weite Auswahl an Waffen der Zeit, von Revolvern, über Schrotflinten und Scharfschützengewehren bis hin zu montierten Gatling Guns. Wie bei GTA gab es ebenso ein Fahndungssystem, bei dem der Spieler die Alarm schlagende Person entweder erschießen konnte, bevor sie das Sherrifsbüro erreichte oder bestechen konnte. Was im schlimmsten Fall zum Anrücken der mexikanischen Armee führte. Bei der lebendigen offenen Welt übertraf sich Rockstar selbst. Neben der Hauptgeschichte fanden um John Marston herum zahlreiche Zufall-Ereignisse wie Hängungen, Überfälle, Hilfegesuche, Ride-By-Shootings oder Angriffe von wilden Tieren statt. Trat etwas derartiges ein, wie das eine Gruppe Banditen in die Stadt geritten kam, konnte der Spieler sie erledigen, um einen Ehrebonus für den Schutz der Stadt zu bekommen. Oder den Banditen helfen, um selbst etwas Geld zu verdienen.
Red Dead Redemption entwickelte sich zu einem noch größeren Mammutprojekt als die bisherigen GTA Spiele. Während die ehemaligen Angel Studios mit 125 Mitarbeitern begonnen hatten, umfasste das Team am Produktionsende 800 Mitarbeiter, welche das Budget auf ca. 100 Millionen Dollar steigerten. Dabei handelte es sich aber nicht nur um Rockstar San Diego Angestellte, sondern Rockstar spannte nun Mitarbeiter sämtlicher Studios unabhängig ihres eigenen Standortes ein. Doch das zahlte sich beim Release im Mai 2010 aus. Ähnlich der GTA Reihe bekam Red Dead Redemption eine Durchschnittswertung von 95% und verkaufte 15 Millionen Exemplare.
Zwischenzeitlich hatten die Rockstar Spiele so ziemlich jeden negativen Presseskandal durch und man sollte glauben, dass ein Western nicht so kontrovers wie die früheren Titel sei. Dennoch ging die Negativpresse kurz nach dem Release los. Dieses Mal losgetreten von einem ehemaligen Rockstar San Diego Mitarbeiter, der sich in seinem Blog „Zero Dean“ nannte und über die katastrophalen Arbeitsbedingungen bei der Firma beschwerte. Neben Punkten wie ausbleibender Schulung und anderem war der Hauptfaktor unbezahlte Überstunden. Laut seiner Aussage und derer vieler nach ihm, bezahlte Rockstar ihnen eine 40 Stunden Woche, verlangte dafür jedoch täglich 12 Stunden Arbeit bei einer 6 Tage Woche. Man hätte das als Gerücht abtun können, doch es zog tatsächlich eine Sammelklage von über 100 Rockstar Mitarbeitern nach sich. Mit denen sich Rockstar außergerichtlich auf eine Zahlung von 2,75 Millionen Dollar einigte. Ein paar Monate später entließ Rockstar San Diego, obwohl sie offiziell händeringend neue Leute für Red Dead Redemption 2 suchten. Gründe dafür wurden seitens Rockstars nicht bekannt gegeben.