Rob schoss mit seinen TLC Dreharbeiten im Sommer 1995 wie üblich über das angedachte Budget hinaus. Dieses Mal waren es 300.000 mehr als die geplante halbe Million. Unter anderem dadurch ausgelöst, dass Rob Oskar-Gewinner John Hurt für 20.000$ aus Kenya einfliegen und ihn für weitere 100.000$ Dr. Turner spielen ließ. Trilobyte pumpte bereits eine Million Dollar in ihr nächstes Projekt, obwohl das aktuelle noch immer nicht fertig war. Es dauerte weitere volle vier Monate, bis The 11th Hour am 30. November 1995 endlich in den Läden stand. Graeme hatte es geschafft 24-Bit Videos mit 30 Frames auf satte 4 CD-ROMs zu quetschen. Doch schon wenige Stunden später, erhielt Trilobyte einen Anruf vom ersten Händler. Es stellte sich heraus, dass die Installation von 11th Hour für die Käufer das größte Puzzle war. Der Hälfte der Käuferschicht gelang es nicht mal The 11th Hour zu installieren. Denn in den zweieinhalb Jahren Entwicklungszeit hatte sich das Betriebssystem der PCs von MS-DOS auf Windows 95 gewandelt. The 11th Hour war jedoch weiterhin ein DOS Spiel. Die Händler hatten aufgrund des Booms von The 7th Guest 500.000 Exemplare des Nachfolgers vorbestellt. Bei denen blieb es. The 11th Hour entwickelte sich zum Ladenhüter. Es war zwar kein Verlustgeschäft, aber weitab vom erhofften Durchbruch.
Bis sich das herauskristallisierte, hatte Graeme aber ebenfalls sein nächstes Projekt in Angriff genommen. Clandestiny war Graemes geistige Fortsetzung zu 7th Guest. Statt es mit realen Schauspielern, Sex und Gewalt zu füllen, engagierte er eine taiwanische Firma für 150.000$ handgezeichnete Cel Shading Animationen anzufertigen. Clandestiny folgte Graemes geliebtem Scooby Doo Vorbild. Es drehte sich um ein junges Ehepaar, die ihre geerbte schottische Burg von Geistern zurückerobern mussten.
Sowohl Rob als auch Graeme gaben einander die Schuld am 11th Hour Versagen. In Robs Augen hatte der Release sich einfach zu weit hingezogen und Graeme sah die Probleme in Robs und Davids Regiearbeit. Beide achteten mühselig darauf nicht mehr zur gleichen Zeit wie der andere im Büro zu sein. Aber die Zukunft war nicht gänzlich düster. 1996 sollte das Jahr von Clandestiny, Dog Eat Dog und Tender Loving Care werden. So verkündete es Graeme zumindest verheißungsvoll in seinem Weihnachtsrundschreiben. Außerdem hatte Virgin einen Vertrag für The 7th Guest 3 mit Trilobyte abgeschlossen. Aber die Trilobyte Angestellten vertrauten Graemes Zukunftsvision nicht. Das Dog Eat Dog Team verließ Anfang 1996 geschlossen die Firma. Zu dem Zeitpunkt waren 180 Stunden Filmmaterial aufgezeichnet und 800.000$ ausgegeben. Nichts desto trotz verschwand das Spiel, genau wie Mira Sorvinos angedachte Rolle darin im Nirvana.
Kurz darauf setzte sich Graeme ebenfalls ab. Er formte eine Abteilung für neue Technologien innerhalb Trilobytes mit denen er im Frühling 1996 in ein anderes Gebäude umzog. Reibereien mit Rob übers Inventar folgten. Wenige Monate später hielt David Wheeler die Probevorführung seines TLC Films ab, um potentiellen Film-Distributoren die Möglichkeit zu geben, Gebote für die Vermarktung abzugeben. Gefolgt von einer Präsentation auf der GDC 1996. In beiden Fällen beschrieb Rob die Meinung der Zuschauer als „gemischt“. Eine arg geschmeichelte Aussage, verglichen mit Magazinen wie New Media, die es als Softporno mit flacher Handlung bewerteten. Statt Kinosäle zu füllen, wurde der Tender Loving Care Film zu einer Videopremiere.
TLCs 2,5 Millionen Dollar Budget hatte Trilobyte im Sommer 96 an den Rande des Ruins gebracht. Trotzdem hatte Rob keinerlei Interesse die Arbeit an The 7th Guest III zu verfolgen. Ungeachtet Virgins Vorauszahlung von 500.000$, stellte Rob es ein. Graeme vollendete sein Clandestiny hingegen zeitgleich. Es war als Trilobytes Vorstoß ins Publisher Gewerbe gedacht gewesen. Ihr erstes selbst vermarktetes Spiel verkaufte in den Sommerferien 5.500 Exemplare. Auch wenn die Zahlen letzten Endes auf 20.000 weltweit steigen sollten, war es ebenfalls nicht der geplanter Durchbruch und Trilobytes letzter Versuch als Publisher aufzutreten.
Während Rob weiter an dem TLC Spiel werkelte und der Aufsichtsrat die Übernahme durch Broderbund Software verhandelte, startete Graemes New-Technology-Group die Produktion eines 3D-Multiplayer-Titels. Ein Online-Game, in welchem der Spieler aus der Draufsicht einen Panzer durch 3D-Landschaften steuerte. Angesichts id Softwares zeitgleichem Durchbruch mit Titeln wie Doom oder Quake, schien Graemes Assault dem Aufsichtsrat als einziger Strohhalm zur Sanierung von Trilobyte. Sie nahmen Assault als Grundlage zur Neustrukturierung der Firma. Als Rob aus seinem Sommerurlaub zurück kam, überraschte ihn der Aufsichtsrat mit seiner Kündigung. Als Abschiedsgeschenk gönnten sie ihm Tender Loving Care. Nach dem Misserfolg des Films, glaubten sie nicht länger an finanzielle Wiedergutmachung durchs Spiel. Zusammen mit Regisseur David Wheeler gründete Rob Landeros daraufhin Aftermath Media. Graeme bekam seine eigene Firma hingegen vom Aufsichtsrat gesponsort. Diese Sitzung war das letzte Mal, dass sich Graeme und Rob in ihrem Leben im selben Raum aufhielten.
Trilobyte entließ in Folge der Umstrukturierung acht ihrer noch 50 Mitarbeiter. Die verbliebenen entwickelten fürs Weihnachtsgeschäft 1996 Uncle Henry’s Playhouse. Das Drei-Monats-Projekt war lediglich eine Kombination der The 7th Guest und 11th Hour Puzzles in einem Spiel. Uncle Henry’s Playhouse verkaufte im Weihnachtsgeschäft 1996 in den USA 27 und weltweit insgesamt 176 Exemplare. Es sollten in den nächsten Jahren 20.000 werden, aber bis dahin existierte Trilobyte bereits nicht mehr. Graemes Assault gedieh bis dahin jedoch gut. Er hatte Investor Paul Allen eine erste Demo präsentiert, wodurch dieser 1,125 Millionen Dollar für die Entwicklung locker machte. Später sah Broderbund Chef Ken Goldstein ähnliches Potential in dem 24-Spieler-Online-Game.
Bis Sommer 1997 hatte sich die Perspektive zur Third-Person gewandelt und der Titel zu Extreme Warfare. Hinter verschlossener Tür demonstrierte Graeme es auf der E3 erstmalig der Presse. Doch wie Trilobytes vorangegangene Spiele, verpasste auch Extreme Warfare das Weihnachten 97 Zeitfenster. Obwohl Graeme so viel Kaffee trank, dass Starbucks sich in der Tat weigerte ihm mehr zu liefern, gelang es dem Trilobyte Team nicht, das neue Meilensteine-System einzuhalten. Ein System, welches der lockeren vorangegangen Jahre zu verschulden war. Monat für Monat hing Trilobyte weiter hinter dem Zeitplan her. Bis ihr Geldgeber Broderbund im Juni 1998 für 420 Millionen Dollar von The Learning Company aufgekauft wurde. The Learning Company hatte keinerlei Interesse Extreme Warfare weiterzuführen. Auch wenn sie Trilobyte die Chance gaben, das Projekt an andere Publisher zu verkaufen, biss im Herbst 1998 keiner an. Am 15. September 1998 bezahlte Trilobyte zum letzten Mal ihre Mitarbeiter. Ein paar blieben weiterhin, weil die mögliche Übernahme durch Midway Games im Raum stand. Als am 18. Dezember 1998 die erhoffte Finanzspritze ausblieb, verkündete Graeme Devine das Ende von Trilobyte.