Trotz ihrer kleinen Schwierigkeiten mit der Knights of the Old Republic 2 Fertigstellung, entwickelte sich die Firma gut und war zum Beginn von 2005 bereits auf 50 Mitarbeiter angewachsen. So ließen sie sich auch darauf ein, mehrere Titel gleichzeitig zu entwickeln. Disney fragte bei ihnen an, ein Vorgängerspiel zu Snow White and the Seven Dwarves zu produzieren. Das schlicht „Dwarves“ betitelte Spiel sollte ein Third Person Action Game für die Xbox 360 und PS3 mit Fokus auf Schneewittchens Begleiter werden. Mit einer komplett neuen Geschichte, in welcher der Spieler den Antagonisten in Schneewittchens magischen Spiegel verbannte. Obsidian Entertainment erstellte einen Prototypen für Disney und programmierte bereits ein Jahr daran, als Disney einen neuen CEO bekam. Bedauerlicherweise wollte der nichts mehr von Schneewittchen wissen und erklärte sie für unantastbar. Ein herber Rückschlag für das Obsidian Team. Rückblickend sagten die meisten Obsidian Mitarbeiter, dass Dwarves ihr liebstes eingestelltes Spiel war. Doch leider ein Problem mit dem sie als unabhängiges Studio zu leben lernen mussten.
Obsidian Entertainment arbeitete gerade fieberhaft an NWN2, als Feargus 2005 einen Anruf von Sega für ein neues RPG bekam. Doch zu dem Zeitpunkt, hatten sie keine Kapazitäten frei. Glücklicherweise war der Zeitpunkt für Sega kein Problem und erstaunlicherweise genau so wenig das genaue Konzept des Spiels. Sie wollten schlichtweg ein RPG, was sich Obsidian Entertainment vollständig selbst ausdenken durfte. So kamen sie auf die Idee eines Spion-Rollenspiels, das den Titel „Alpha Protocol“ bekommen sollte. Dessen Hauptcharakter, Michael Thorton, sollte ein Superspion wie James Bond, mit dem Köpfchen von Jason Bourne und dem Badass Fealing von Jack Bauer werden. Sega liebte die Idee und vor allem, dass es mal nichts mit Drachen und Phasern zu tun hatte.
Doch der vierjährige Entwicklungszyklus des Spiels wurde ziemlich hart für Obsidian. Alpha Protocol war ihr erstes Spiel, was absolut gar keine fremde Spezifikationen hatten und sie von Grund auf selbst konzipieren mussten. Was in den Anfängen häufig die Frage aufwarf, was es überhaupt für eine Art von Spiel werden würde. Ein RPG? Ein Shooter? Ein Stealth-Action-Game? Oder alles auf einmal? Was sollte es überhaupt für eine Zielgruppe ansprechen? Es half auch nicht gerade, dass Sega sich ähnlich unschlüssig über Teile des Spiels war. Sie strichen einzelne fertige Passagen. Selbst ein komplettes Segment, das alleine 500.000$ gekostet hatte.
Im fertigen Produkt schickte Alpha Protocol den Spieler aus, dem Abschuss eines Passagierflugzeugs nachzugehen und der Anführer der dahinter steckenden Al-Samad Terroristengruppe zu eliminieren. Natürlich war es nicht so simpel und plötzlich reiste er nach Moskau, Rom und Taipei, um die ganze Wahrheit aufzudecken. Die Story hatte für Obsidian Verhältnisse wenig Charakter, aber die Art wie der Spieler alles beeinflussen konnte war wirklich erstaunlich. Bedauerlicherweise war das der einzige mitreißende Faktor des Spiels. Als Alpha Protocol im Juni 2010 nach unzähligen Verschiebungen das Licht der Welt erblickte, verkaufte es initial 700.000 Exemplare, wurde dann jedoch von den Kritikern zerrissen. Tester bezeichneten es als Fehlerhaft, chaotisch und Richtungslos. Sie beschrieben teilweise genau die Fragen, die sich das Team bei der Entwicklung auch gestellt hatte. Die Verkäufe entsprachen nicht Segas Erwartungen und so wurde die Idee eines Nachfolgers begraben.
Als Neverwinter Nights 2 in 2006 fertig war und die Entwicklung von Alpha Protocol gerade begann, bekam Obsidian Entertainment Angebote von drei Publishern gleichzeitig. Das erste war eine Anfrage von EA, die ein Stück vom Open-World-RPG Kuchen abhaben wollten, den Bethesda sich mit Oblivion gesichert hatte. Sie baten Feargus um ein Skyrim-ähnliches Ultima. Die zweite Anfrage kam erneut von Sega, die von Feargus Team gerne ein Rollenspiel auf Basis von Aliens gesehen hätten. Die Alien Idee begeisterte das Team am meisten und so begann Obsidian Entertainment mit der Entwicklung einer Demo dafür. Aliens: Crucible war ähnlich wie Mass Effect ein Squad-based Survival Game mit Rollenspielelementen aus der Third Person Perspective, bei dem der Spieler einen bunten Haufen Überlebender durch eine von Aliens infizierte Kolonie steuerte. Es sollte die typische Charaktererschaffung, Dialogoptionen und sogar Features zum Ausbau der Basis haben. Obwohl es technisch gut war, gelang es dem Team nicht ein wirklich packendes Spiel daraus zu machen. Sie sannten Sega die Demo an einem Freitag Abend im Februar 2009 und erhielten am Montag Morgen die Nachricht über die Einstellung. Scheinbar ohne das Sega sich den Prototypen überhaupt angesehen hatte. Doch im Gegensatz zu anderen Titeln, wurde Obsidian Entertainment für jeden Entwicklungsschritt bezahlt und ging mit dem Plus einer neuen Engine aus der Entwicklung hervor.
Die dritte Anfrage kam von Atari, die mit dem Erfolg von Neverwinter Nights 2 zufrieden waren und nun mit Baldur’s Gate 3 einen zweiten D&D Franchise weiterführen wollten. Mit dem eingestellten Black Hound zu Black Isle Studios Zeiten, wollte das Obsidian Team dieses Mal alles von Anfang an richtig machen und schlug Atari vor es für 10$ Millionen machen zu können, empfahl jedoch ein ordentliches Budget a la Mass Effect mit 25$ Millionen. Atari war hin und her gerissen, überlegte ein paar Monate und gab dann grünes Licht für einen Baldur’s Gate 3 Prototypen. Sechs Monate lang und ca. 30 Überarbeitungen später, hatten sie sich endlich auf ein Spielkonzept geeinigt, als Atari von Namco Bandai aufgekauft wurde und alles wieder verworfen wurde. Ein Jahr Arbeit ohne Bezahlung war dahin.