Thief Game Designer Ken Levine zählte zu den entlassenen Looking Glass Mitarbeitern, das ließ ihn der Spielbranche jedoch nicht den Rücken kehren. Er tat genau das Gegenteil. Zusammen mit Jonathan Chey und Robert Fermier gründete Ken 1997 Irrational Games und deren erstes Projekt sollte eine Zusammenarbeit mit Looking Glass werden. Wofür Looking Glass die Thief Engine sowie Soundtechnologie zur Verfügung stellte und Irrational Games das Design sowie Programmierung übernahm. Junction Point sollte grob den Roman Heart of Darkness adaptieren und den Spieler so beauftragen den verrückt gewordenen Kommandanten eines Raumschiffs zu ermorden. Irrational Games bot es verschieden Publishern an und Electronic Arts stimmte letztlich zu. Da sie durch den Erwerb von Origin die Rechte an System Shock besaßen, wandelte EA Junction Point zu System Shock 2 und Ken schrieb die Geschichte entsprechend um. Shodan sollte somit wieder vorkommen, doch sie erneut dem Spieler drohen zu lassen, machte für Ken wenig Sinn. Deshalb wandelte er Shodan in System Shock 2 zu einem Verbündeten des Spielers.
42 Jahre nach den Ereignissen auf der Citadel Station sind KI-Entwicklungen große Restriktionen auferlegt. Die TriOptimum Führung wurde verurteilt, aber die Firma viele Jahre später wieder von einem russischen Oligarchen neu aufgebaut. Das Raumschiff Von Braun empfängt auf seiner Jungfernfahrt den Notruf von einem Planeten, geht ihm nach und wird durch Eier in den geborgenen Rettungskapseln von etwas infiziert. Die Infizierten und mutierten Wesen bezeichnen sich selbst als „The Many“. Der Spieler erwacht daraufhin als Soldat aus dem Kryoschlaf und muss sich zunächst zum Maschinenraum durchkämpfen, um den Reaktor neu zu starten. Dabei stößt er auf Shodan, welche The Many als eine ihrer Waffen damals auf der Citadel identifiziert. Durch Shodans Abschaltung sind ihre Kinder zwischenzeitlich jedoch außer Kontrolle geraten. Es entbrannte erneut ein Kampf gegen Mutanten und Cyborgs, um die Von Braun zu zerstören und mit dem Begleitschiff zu entkommen.
Als die Entwicklung von System Shock 2 1997 begann, war Thief noch weit von der Fertigstellung entfernt und die Engine somit ebenfalls. Das Irrational Games Team musste teilweise Bugs fixen, welche Looking Glass auf Grund der Entlassungen nicht bewältigen konnte. Ferner definierte die Dark Engine das Spielsystem. System Shock eins war ein Shooter gewesen. Die Dark-Engine war nicht zum Abfeuern von Maschinengewehrsalven gedacht, sondern verschoss normalerweise in großen Abständen Pfeile. Deshalb erhielt System Shock 2 einen Rollenspielcharakter und ließ den Spieler schon zu Beginn seine Klasse wählen. Den Waffenlastigen Marine, den Navy Offizier, der reparieren und hacken konnte, oder den OSA Agent mit seinen psionischen Kräften. Die Dark-Engine brachte jedoch auch Vorteile mit sich. Das Stealth Konzept der Thief Wachen wurde auf Kameras und automatische Geschütztürme an Bord des Raumschiffs übertragen, die Alarm auslösten oder das Feuer eröffneten, wenn sie den Spieler bemerkten. Für die Bewältigung derartiger Hindernisse gab System Shock dem Spieler zahllose Optionen. Er hatte grundlegend ein Arsenal von 20 verschieden Waffen sowie 40 Psi-Kräften und konnte zusätzlich so ziemlich alles hacken. Fernkampfwaffen nutzten sich ab, konnten repariert werden und ließen sich mit Anti-Personen Munition für Mutanten oder panzerbrechender Munition für Cyborgs füllen. Die Organe von Gegnern ließen sich erforschen, was den Schaden des Spielers gegen sie steigerte. Das Ausmaß von System Shock 2 und der Einfluss auf spätere Spiele wie Bioshock, Deus Ex oder Stalker waren enorm.
System Shock 2 und Flight Unlimited 3 waren Teil eines neuen Vertriebsabkommens mit Electronic Arts. Es hätte der Wendepunkt für Looking Glass sein können. Doch trotz sehr guter Kritiken verkaufte keines der beiden Spiele genug Exemplare zum Feiern. Flight Unlimited 3 brachte es 1999 auf 20.000 Verkäufe und System Shock 2 gelang es ebenso wenig den Gebeten gerecht zu werden. Es hatte ein Budget von 1,7$ Millionen und brachte es im ersten Jahr auf 58.000 Verkäufe. Alles in allem erzeugte Looking Glass Umsatz, jedoch nicht genug Gewinn, um den Schulden entkommen zu können. Obendrein erreichte die Firma zur selben Zeit einen Rekord von 120 Angestellten. Intermetrics hatte währenddessen Pacer Infotech aufgekauft, war dabei zu AverStar umfirmiert und 1999 an die Börse gegangen. Als die Investoren die Schulden von Looking Glass sahen, entschieden sie sich von der Firma zu lösen. So war Looking Glass plötzlich wieder alleine und hatte zusätzlich Schulden bei AverStar.
Ihr letzter Rettungsring war Eidos Interactive. Auf der E3 1999 kündigten sie Thief 2: The Metal Age an, den zweiten von vier Titeln des Eidos Vertrages. Da die Hälfte des ursprünglichen Thief Teams weg war, füllte Looking Glass es mit neuen Leuten auf. Die Bandbreite reichte von einem IGN Redakteur, der begeistert über Thief berichtet hatte, bis zu Kollegen von Ion Storms Daikatana Team.
Bei der Thief Entwicklung war sich das Looking Glass Team noch nicht sicher gewesen, wie ihr neues First Person Sneaker Genre ankommen würde, aber nun da es etabliert war und sie sich der Popularität bewusst waren, schraubten sie den Sprung und Kletterpuzzleanteil zurück und fokussierten sich stärker auf den Stealth Part. Da das Feedback der Zombies und Labyrinthe als negativer Faktor des Spiels angesehen wurde, sollte Thief 2 mehr menschliche Gegner in städtischen Umgebungen bekommen. Wofür Looking Glass sich vom viktorianischen London inspirieren ließ und es mit dem Art Deco Style von Batman verbanden. Den passenden Plot leiteten sie von „Der Name der Rose“ ab und ließen Garrett sich über drei Akte hinweg weiterentwickeln. Von seinem zynischen ich in Akt 1 wurde er zum Privatdetektiv und dann zu einer James Bond Variation im letzten Abschnitt.
Als solcher begann der Spieler ein Jahr nach den Ereignissen von Thief. Der Trickster war abgewehrt und sein Versuch die Welt in ein primitives Stadium zurückzuversetzen fehlgeschlagen. Statt dem materiellen Trickster hatte sich in Thief 2 eine religiöse Sekte geformt, welche den Master Builders verehrten und die Bevölkerung in willenlose Sklaven verwandeln wollte. Thief 2 konzentrierte sich deutlich stärker auf die drei Fraktionen, welche mit dem ersten Teil eingeführt wurden. Technisch verwendete es die dritte Generation der Dark-Engine, welche mehr Polygone, höhere Texturauflösungen, farbige Lichtquellen und Wettereffekte ermöglichte. Wie schon bei der Produktion des ersten Spiels sollte Thief 2 erneut einen Mehrspielermodus, den „theftmatch“ Mode bekommen. Aber in den letzten Produktionsmonaten überschritten sie Eidos Entwicklungsbudget und die Looking Glass Angestellten waren gezwungen rund um die Uhr zu arbeiten, um den Erscheinungstermin trotz beschnittener Features einzuhalten zu können. Obwohl es ihnen gelang, erhielt Looking Glass über Monate hinweg keine Zahlungen der Thief 2 Gewinnbeteiligung. Ihr letzter Flugsimulator Jane’s Attack Squadron war ebenfalls schon über sein Budget hinaus, lag hinter dem Zeitplan zurück und war noch mindestens drei Monate von der Fertigstellung entfernt. Die Kosten von 2,5$ Millionen für Thief 2 waren zu einem zu großen Problem geworden. Looking Glass versuchte Übernahme-Verträge mit Eidos und Sony abzuschließen. Beide hätten beinahe geklappt. Aber Eidos machte zeitgleich ein 42 Millionen Verlustgeschäft durch die Entwicklung von John Romeros Daikatana. So geschah es, dass Thief 2 Looking Glass Studios letztes veröffentlichtes Spiel wurde und die Firma im Mai 2000 den Betrieb einstellte.
Doch die Nachwirkungen ihrer damals geschaffenen Meisterwerke existieren bis heute.