Zwei Jahre zuvor hatte Sierra On-Line Konkurrenz durch Lucasfilm Games bekommen. Deren erste Adventures waren gewissermaßen die Weiterentwicklung ihres 1986 gestarteten Online Services Habitat. Trotz des „On-Line“ Kürzels im Firmennamen, war Sierra die ersten Jahre überhaupt nicht online. Erst im Frühling 1988 eröffneten sie ihre Sierra BBS, in welcher Spieler 24/7 Hilfe bei den Rätseln der Adventures oder technischen Problemen bekamen, sowie Demos der Sierra Games herunterladen konnten. Zur ungefähr gleichen Zeit entdeckte Ken Williams Prodigy für sich. Es war ein Online-Service wie CompuServe. Letztere waren bereits eine Dekade zuvor an den Start gegangen. Was Ken an Prodigy im Gegensatz zu CompuServe gefiel, war deren Einfachheit. Wie er nach dem Einwählen direkt die Überschriften der wichtigsten News-Meldungen sah, auf die aktuellen Börsenkurse zugreifen oder mit den Journalisten hinter den Artikeln in Kontakt treten konnte. In Ken’s Kopf formte sich dadurch die Idee eines von Sierra On-Line betriebener Service mit Spielen, der Spieler ganz Nordamerikas miteinander verbinden sollte.
Ken infizierte Al mit seiner Idee, Leisure Suit Larry 4 zum ersten Multi-Player On-line Adventure zu machen. Jeff Stephenson, der bereits die ersten beiden Sierra Adventure-Engines geschrieben hatte, sollte die Code-Basis erschaffen. Matthew George für den Netzwerk-Code sorgen und Al die darauf aufsetzenden Anwendungen designen. Das Trio löste zusammen grundlegende Fragen wie Beispielsweise, wie viel Baud-Modems das Spiel voraussetzen würde oder wie Spieler entschieden, wer an ihrem Spiel teilnehmen sollte. Dadurch entstand ein Wartezimmer und der „Facemaker“. Ein kleine Anwendung, in welcher der Spieler ihren Avatar mit Augen, Nase, Mund, Geschlecht, Alter usw. gestalten durften. Einen Monat später programmierte Al das Mühle Brettspiel nach, um oberflächlich testen zu können, ob die Kommunikation per Modem mit verschiedenen Spielern möglich war. Es funktionierte zwar, aber sie waren Meilen davon entfernt, Charaktere durch eine Welt laufen und miteinander interagieren zu lassen. Al schrieb weitere kleine Spiele wie Backgammon oder Schach und seine Frau Margret taufte ihre Schöpfung den „Constant Companion“. Denn es war ein Service, bei dem man sich rund um die Uhr einloggen und mit jemand anderem spielen konnte.
Ken Williams benannte den Constant Companion später in „The Sierra Network“ um und Al Lowe’s Spiel wurde darin zu LarryLand, einer Art Online-Casino. Es wuchs mit der Zeit um SierraLand, einem Freizeitpark mit White-Water Rafting, Paintball, Mini-Golf und dergleichen sowie MedievaLand, was grundlegend ein Neverwinter Nights ähnliches Spiel namens The Shadow of Yserbius war. Ken orientierte sich an den Fehlern von Prodigy und legte die TSN Gebühren auf 15 statt 12 Dollar monatlich fest, während er die online Zeit gleichzeitig auf 30 Stunden pro Monat limitierte. Wer eine Flatrate wollte, musste 150$ an Sierra zahlen. The Sierra Network ging 1992 online und sammelte bis 1994 gut 45.000 Abonnenten an.
Was nicht so gut durchdacht war, war Sierras Standort am Südende des Yosemite Nationalparks, mit seinen Stromschwankungen und dadurch bedingten Telefon- oder Serverausfällen. Die ließen eine Partie Minigolf ungefähr so schwierig werden, wie am Release-Tag einer neuen MS-DOS Version bei der Microsoft Hotline durchzukommen. Die Aufrechterhaltung der bestehenden Server und Netzwerkstruktur, sowie deren ständige Erweiterung erzeugten deutlich mehr Kosten als erwartet. Hinzu kam, dass die Telefonkosten nicht derart stark zurückgingen wie von Ken erhofft. So kam es, dass TSN zwar im ersten Jahr 2,85 Millionen Dollar einnahm, aber gleichzeitig das doppelte kostete. Mit jedem Jahr warf Sierra ca. 5 Millionen Dollar aus dem Fenster. Ziemlich genau ein Jahr nach dem TSN Launch, verkaufte Sierra On-Line bereits 20 Prozent an Telefonriesen AT&T und weitere 20 Prozent an einige Risikokapitalanleger. Weitere anderthalb Jahre später im November 1994 ging TSN dann für 40 Millionen Dollar an AT&T und wurde somit in ImagiNation Network umbenannt.
Nachdem Al das Initial-Design von LarryLand fertiggestellt hatte, machte er sich doch wieder an einen klassischen Adventure Nachfolger. Aber schon bei der Idee der Ausgangslage stieß er auf Probleme, weil Patti und Larry zufrieden in Oakhurst lebten. Bis Al zufällig auf einen alten Arbeitskollegen traf, den er echt lange nicht mehr gesehen hatte und der ihn fragte, an welchem Larry Teil er mittlerweile arbeitete? In dem Moment ging Al ein Licht auf! Warum sollten die Spiele fortlaufend sein? Er könnte doch einfach Larry 4 überspringen und direkt mit Teil 5 weiter machen.
So litten Larry und Patti an Amnesie. Durch die geraubten Disketten des vermeintlichen Leisure Suit Larry 4 konnten sie sich nicht an die Ereignisse seit der Terrasse am Ende von Teil 3 erinnern. Sie lebten erneut getrennt. Larry arbeitete für PornProdCorp, einem Mafia finanzierten Pornounternehmen, für das der unattraktivste Mann der Welt, Larry Laffer, Amerikas sexieste Frau finden sollte. Während Patti parallel als FBI Agentin „Under Cover“ belastende Beweise gegen zwei Musiklabels finden musste. Als Larry erlebte der Spieler somit Reinfälle bei der Eroberung von Frauen, wie bisher. Die von Blow-Jobs mit Eis-Skulpturen bis zu Sex mit Schlamm-Catcherin Lana Luscious vor 900 Menschen im Stadion und einer äußerst schlaffen Leistung Larrys reichten. Als Patti musste der Spieler sich hingegen plumper Übergriffe erwehren und wie in Teil 2 James Bond spielen. Was zu amüsanten Vorführungen der Geheimagentenausstattung in Labor, bis hin zu misslichen Lagen mit gänzlich anders aussehenden Gegenständen reichte. Da führte die Toner-Explosion eine Kopierers schon mal zu einer privaten Dusche im Büro. Die sich dann jedoch als gläserner Fahrstuhl entpuppte und Patti so nackt an unzähligen Büros vorbeifahren ließ. Das Leisure Suit Larry 5 Finale begann damit, dass Larrys Flugzeug abstürzte und weil er mal Flugsimulatoren verkauft hatte, der einzige war, der die Maschine sicher landen konnte. Als großer Held traf er beim folgenden Dinner im weißen Haus auf Passionate Patti, die dort gegen Mafia-Boss Mr. Bigg ermittelte. Patti überführte den Larry 4 Titelsong summenden Mafia Paten, womit dem Duo klar wurde, dass er die Larry 4 Disketten gestohlen hatte.
Al Lowe und Sierra allgemein beschritten mit Leisure Suit Larry 5 neue Wege. Mit ihrem Zugpferd King’s Quest hatte Sierra zuvor bereits grafisch zu LucasArts aufgeschlossen. Die neue SCI1 Generation der Adventures erstrahlte jetzt in der 256 Farben VGA Palette, was der Spielreihe gleichzeitig einen neuen mehr Comic-haften Stil einbrachte. Der Spieler durfte die Protagonisten bequem per Icons steuern. Wobei Larry 5 im Gegensatz zu Graham ein zusätzliches Reißverschluss Icon enthielt, welches Larry und Patti erotische Gesten vollziehen ließ. Neben dem hatte Sierra Chef, Ken Williams, aus dem Feedback ihrer Spiele erfahren, dass nahezu niemand der Käufer es schaffte ihre Adventures durchzuspielen. Weshalb er Al anwies Leisure Suit Larry 5 einfacher zu gestalten. Wie bei den Point-And-Click-Adventures der LucasArts Konkurrenz, enthielt es keine Sackgassen mehr, zahlreiche Hinweise auf aktuelle Rätsel, multiple Lösungen der Puzzles und vor allem verschwand die Möglichkeit zu sterben gänzlich. Ein Feature, das Sierra Hardcore Fans schmerzlich vermissten, schließlich war ein äußerst unterhaltsames Feature der Spiele gewesen. Auch wenn andere es als sehr frustrierend ansahen. Als es im September 1991 erschien, kam Leisure Suit Larry 5 bei den Kritikern gut an. Die deutsche Gamestar wählte es auf Platz 69 der 100 besten Spiele und Amiga Joker hob es auf Platz 2 der besten Adventures 1992. Larry 5 verkaufte sich ca. 400.000 Mal.