Dank diesem Durchbruch drängte Ken Al selbstverständlich einen Nachfolger zu produzieren. Aber die Presse hatte sich extrem über den Sex-Anteil ausgelassen und das resultierte in zahlreichen miesen Reviews. Macworld war eine der Zeitschriften, die es völlig zerrissen hatten. Al hatte für den Moment ohnehin alle schrägen sexuellen Begegnungen abgerissen. Deshalb sollte Larry in Teil 2 die idealistische Aufgabe erfüllen, nach wahrer Liebe zu suchen. Zuhälter, Nutten und Kondome verschwanden aus „Leisure Suit Larry Goes Looking for Love (in Several Wrong Places)“. Es wurde weniger schlüpfrig, dafür um so lustiger.
In Larry 1 konnte der Spieler in den ersten fünf Minuten quasi jeden Ort des Spiels aufsuchen und die Reihenfolge, in der er mit den Frauen schlief fasst frei wählen. Für Larry goes looking for love formte Al einen linearen Verlauf, damit er dem Spiel einen Plot geben konnte. In einer James Bond angehauchten Story, kam Larry in Kontakt mit dem Fingernägelausreißenden KGB, dem teuflischen Genie Dr. Nonookie und dessen gutaussehenden Handlangerinnen. Es gab jedoch auch fröhliche Ereignisse, wie das Larry gleich zwei Fernsehshows gewann – „The Dating Connection“ und die „Lucky Buck Lottery Show“. Die erste bescherte ihm sein Traumdate. Oder vielleicht doch eher Albtraumdate, da in der Kreuzfahrtschiffkabine stattdessen ihre Mutter auf Larry wartete. Die zweite Show brachte Larry eine Millionen Dollar ein. Der lineare Verlauf des Spiels, unterteilte es in fünf Kapitel, aus denen der Spieler nicht mehr zurück ins vorangegangene konnte. Da das Spiel damals von Diskette aus gespielt werden musste, konzipierte Al Lowe jedes Kapitel so, dass es auf eine Diskette passte und der Spieler entsprechend selten wechseln musste. Ein deutlicher Vorteil im Gegensatz zu Roberta’s parallel erschienenem King’s Quest IV. Larry goes looking for love wurde zudem Al’s erstes Adventure mit Sierras Creative Interpreter, also Sierra’s dritter Adventure Generation. Was es deutlich anschaulicher machte.
Kurz vor der Larry 2 Entwicklung machte Al mit seiner Familie Urlaub in Mexiko. Die Erlebnisse dieser Reise und Al’s schräge Phantasien dazu, bestimmten die Handlung des Spiels. Ihr Hotel befand sich im Umbau und deshalb verliefen sie sich ständig. Also gab es im Resort des Spiels einen Dschungel, aus dem der Spieler zunächst nicht entkam und anschließend der selbe Ausgang zu immer anderen Orten führte. Al verschonte den Spieler im Gegensatz zu Roberta zumindest mit unnötigen Labyrinthen. Der Spieler kam hier einfach nur an unterschiedlichen Punkten des gleichen Bildschirms wieder rein. Bei der Abreise am Flughafen durchlöcherten die Flugbegleiter ihn mit schier endlosen Fragen und der Ansturm am Ticketschalter war mörderisch. Also durfte Larry die Warteschlangen mit einer Kofferbombe weg sprengen. Das zeigte obendrein den Vorteil von Larrys Polyester-Anzug. Selbst Explosionen überstand er unbeschadet. Die Kellner im Hotel wirkten auf Al wie KGB Agenten, somit wurde Larry auf der Insel von ihnen verfolgt. Achja und das Spiel begann am Haus von Eve, Larrys letzter Eroberung des vorherigen Spiels, wo er als lästiger Stalker den Rasen mähte und von Eve rausgeworfen wurde. Das Anwesen dieser Szene war Al’s Haus nachempfunden. In diesem hatte er nach Fertigstellung von „Leisure Suit Larry in the Land of the Lounge Lizards“ eine riesige Party für alle Sierra Angestellten gegeben. Eine Bekannte brachte dabei einen Spinat-Dip mit, der am nächsten morgen gänzlich aufgefuttert war. Als Al später ins Büro kam, waren weder Roberta, noch Marc oder Scott da. Alle blieben mit Magenproblemen zuhause. Deshalb bekam Larry im Spiel Punkte, wenn er den Spinat-Dip vom Kreuzfahrtschiff stahl. Er musste ihn jedoch im Meer entsorgen, um nicht selbst daran zu sterben.
Andere Gags waren wesentlich offensichtlicher und folgten der typischen Slapstick Manier des am Schuh klebenden Toilettenpapiers. Eve’s Wachhund benutzte Larry als Hydrant. Um den KGB Agenten zu entgehen, tarnte Larry sich als Frau, was ein äußerst schmerzhaftes Ganzkörperwaxing erforderte und die Frisörin am Flughafen war King’s Quest IV Hauptdarstellerin Rosella. Was glücklicherweise gänzlich unbemerkt von Roberta blieb. Sierra’s Chef Ken Williams trat als Stammeshäuptling Keneewauwau in Erscheinung. Wo die Larry 2 Geschichte im Übrigen endete. Nach vier erfolglosen Kapiteln ohne Eroberungen, traf Larry auf Nontoonyt Island endlich seine Traumfrau, in die er sich auf den ersten Blick verliebte. Unglücklicherweise war Sex auf der Insel nur Ehepaaren gestattet und für die Heirat musste Larry zunächst beweisen, dass er würdig war. Was bedeutete, dem Oberbösewicht Dr. Nonookee in seiner Vulkan-Festung das Handwerk zu legen.
Als Leisure Suit Larry Goes Looking for Love im Oktober 1988 erschien, lobten die Magazine es in den Himmel. Die deutsche Power Play kürte es sogar zum besten Adventure des Jahres. Die Fans beschwerten sich hingegen, es wäre nicht schmutzig genug. Verkaufstechnisch wurde es zum schwarzen Schaf der Larry Reihe. Al Lowe sagte zwar Jahre später, alle Spiele hätten 250.000 Exemplare verkauft, aber über die genauen Verkaufszahlen schwieg Sierra sich diese Mal aus.
Für „Leisure Suit Larry III: Passionate Patti in Pursuit of the Pulsating Pectorals“ kombinierte Al daher die besten Elemente von Teil eins sowie zwei und schrieb gleichzeitig Computerspielgeschichte. Larry 3 knüpfte ein paar Jahre später direkt an die Geschehnisse des Vorgängers an. Nach dem Vorbild vom hawaiischen Oahu, wuchs die tropische Insel Nontoonyt zu einer Touristenfalle mit Hotels und Casinos, behielt aber gleichzeitig primitive Dschungelabschnitte, Klippen und idyllische Strände bei. Larry ertappte seine Frau Kalalau mit einer amazonischen Lesbe im Whirlpool und deren Vater setzte ihn vor die Tür. Wodurch Larry beinahe Mittellos war. Als neugeborener Single mit leichtem Bauch, versuchte Larry Laffer nun wieder sämtliche Frauen der Insel aufzureißen. Mit billigen Anmachsprüchen und den üblichen Materiellen Reizen, gewann er Blondine Tawni am Strand durch seine Kreditkarte, kam jedoch nicht zum Schuss, weil Souvenirverkäufer sie ständig ablenkten. Showgirl Cherri Tart überzeugte Larry, indem er ihr das geerbte Land schenkte. Der Sex hinter der Bühne wurde jedoch arg durch Cherris nächsten Auftritt unterbrochen. Zu dem sich Larry in der Dunkelheit bedauerlicherweise die falschen Klamotten griff und so in Frauenkleidern auf der Bühne landete. Das Cross-Dressing ließ ihn dafür jedoch Anwältin Suzi Cheatem gewinnen. Leider unterbrach deren Assistent ständig das Nümmerchen auf der Couch. Im Anschluss an einen Fitness-Center-Besuch, der Larry in einen Muskelprotz verwandelte, verkroch er sich mit Aerobic-Lehrerin Bambi in eine dunkle Ecke. Aber die defekte Sonnenbank unterbrach auch dieses Stelldichein. Wodurch Larry letztlich bei Pianistin Patti landete. Mit ihr hatte er tatsächlich die Nacht seine Lebens. Sein weibliches Ebenbild verliebte sich genauso in ihn, murmelte im Schlaf jedoch den Namen ihres letzten Freundes, was Larry reiß aus nehmen ließ. So durfte der Spieler im letzten Abschnitt des Spiels stattdessen als Passionate Patti dem Polyester-Hengst nachjagen. Womit Leisure Suit Larry III das erste Adventure mit zwei spielbaren Hauptfiguren wurde. Eine willkommene Abwechslung, die sich Al u.a. wegen der immer größer werdenden weiblichen Käuferschicht seiner Spiele einfallen ließ. Passionate Patti konnte Strip-Clubs wie Chip’n’Dales aufsuchen und durch einen Blow Job sogar freien Eintritt bekommen. Damit Sierra’s Anwälte zufrieden waren, bekam Larry zu Spielbeginn erneut ein Quiz. Ein Feature, das im ersten Spiel bereits das Alter des Käufers verifizieren sollte, in dem es wie Trivial Persuit Fragen zu Ereignissen stellte, die nur ein 18-jähriger oder älterer Spieler beantworten konnte. Fragen wie „If you inhaled Agent Orange you were probably“:
a. in Vietnam.
b. stoned.
c. loaded with Vitamin C.
d. able to talk like Donald Duck.
Im Falle von Leisure Suit Larry III: Passionate Patti in Pursuit of the Pulsating Pectorals legten diese Antworten fest, wie pornografisch das Spiel wurde. Der Spieler konnte sie komplett falsch beantworten, sah dadurch aber ein hoch zensiertes Spiel. Genauso hatte Al Lowe aus dem Kopierschutz gelernt. Teil 2 zeigte Beispielsweise Fotos von Frauen, die der Spieler in Larry’s „little black book“ aka das Handbuch nachschlagen musste, um das Spiel spielen zu können. Larry 3 hatte diese Mechanik zwar ebenfalls, setzte sie aber erst später ein, wenn der Spieler bereits angefixt und bereit zum Kauf war. Das führte zu einem äußerst erfolgreichen Leisure Suit Larry III. Was damit endete, dass Larry und Patti mit einem Magic Marker aus dem Käfig der lesbischen Amazonen entkamen und als Homage an Al Lowe’s Lieblingskomöde, der wilde wilde Westen, in die Sierra Studios fielen. Al sah das Spiel als Ende der Larry Trilogie, weshalb er Patti und Larry auf Roberta Williams treffen ließ, ihr die Memoiren vermachten und sich als Computerspielentwickler zur Ruhe setzten.