Das Parser-System von Leisure Suit Larry 2 gab dem Spieler die Möglichkeit eine „Trite Phrase“ einzugeben. Einen banalen Satz, den Larry ans Ende seiner Unterhaltungen anhängte. Standardmäßig war das schlichtweg „Have a nice day!“. Kurz nach dem Spiel-Release veranstaltete Sierra On-Line im CompuServe Forum einen Wettbewerb, wer auf den lustigsten Satz kommen würde. Der Gewinner wurde Josh Mandel mit „Do you want fries with that?“ und sein Preis ein Job bei Sierra. Josh arbeitete sich von der Handbuchgestaltung hoch und wurde bei Al Lowe’s nächstem Spiel der Co-Designer. Was ausnahmsweise kein weiteres Larry Abenteuer war.
Denn Al war aufgefallen, dass es keinen einzigen Computerspiel-Western gab, obwohl Western Filme damals immer wieder beliebt waren. Als Al mit Roberta die Idee eines amüsanten Westerns besprach und einen Viehtreiber als Hauptcharakter vorschlagen wollte, platzte stattdessen „Farmer“ aus ihm raus. Was er zu retten versuchte und so „Farmer-cist“ sagte. Roberta war von dem Vorschlag eines Apothekers hellauf begeistert und „Freddy Pharkas, Frontier Pharmacist!“ war geboren.
Freddys Hintergrundgeschichte hielten Al und Josh in einer Ballade fest, die Al komponierte und für die Josh die Lyrics schrieb. Gesetzeshüter Freddy Pharkas war einer der besten Schützen im Wilden Westen, bis er auf seinen Meister traf, der ihm ein Ohr abschoss. Mit verwundetem Stolz wurde Freddy stattdessen Apotheker im kleinen Städtchen Coarsegold. Die Stadt war im richtigen Leben fünf Meilen von Sierras Firmensitz entfernt und der Zeitpunkt des Spiels lag 100 Jahre vor Sierras Firmengründung. Wie auch immer, sah Freddy beim Eintreffen in Coarsegold die Liebe seines Lebens, Penelope Prim, welche der Spieler in vier Akten nebenbei erobern musste. Während Freddy in Akt 1 lediglich Rezepte für die Bewohner ausstellte, wuchs er im zweiten zum Detektiv der Pferde-Blähungen, stoppte dann eine Herde Schlangen und kurierte das Durchfall-Problem der Bewohner. Auf halbem Weg durchs Spiel erfuhr Freddy von einer Verschwörung, grub seine alte Uniform samt Pistolen wieder aus und machte sich auf Ungezieferjagd.
Da die Veränderungen von Larry 5 laut Feedback keine Verbesserung herbeigeführt hatten, brachte Freddy Pharkas die Todessequenzen zurück und ebenso knifflige Puzzles. Den Humor und einige Sprüche fürs Erwachsene Publikum behielt das Spiel jedoch bei. Neben klischeehaftem Western-Humor und Namensschöpfungen wie Hop Singh für den chinesischen Koch, machten sich Josh und Al dabei ebenso über Sierra selbst lustig. Das erste „Rätsel“, mit dem Schlüssel die Tür der Apotheke aufzuschließen, gab bereits 500 der 999 Punkte. Womit der Spieler quasi schon halb durch war. Die Geier, welche Freddy beobachteten, verspotten die allseits gehasste Eule Cedric von King’s Quest 5 usw. Dieser Humor kam bei der Presse extrem gut an. Computer Gaming World titulierte es als Blazing Saddles der Computerspiele. Die 1992 veröffentliche Disketten-Version verkaufte sich innerhalb eines Jahres 150.000 Mal. Weshalb Al im Folgejahr eine CD-ROM Fassung mit Sprachausgabe nachlegte. Insgesamt kamen so mehr als 500.000 Verkäufe zu Stande.
Freddy Pharaks‘ Coarsegold war ein winziges Örtchen, mit wenigen Locations, bot dafür aber eine Charakterreiche, ausgefeilte Welt mit vielen lustigen Anekdoten. Genau dieses Konzept übernahm Al für Leisure Suit Larry 6: Shape Up or Slip Out! Im krassen Gegensatz zu Larrys vorangegangenen Abenteuern bot es nahezu keinen Plot und verfolgte den Aufbau des ersten Spiels. Passionate Patti war längst vergessen und Larry Laffer gewann in der Dating Show „Stallions“ einen all-inklusive Aufenthalt im La Costa Lotta Resort. Dort durfte er acht Frauen erobern, bevor er im Bett der Bekleidung-verabscheuenden Shamara landete. Die neue Frauenpalette reichte von Bungie-Jumping-Junkie Merilly Lowe, die nur in großen Höhen erregt wurde, bis zur Schlammbad-liebenden Charlotte Donay. Al Lowe benannte die Ladies nach Weinsorten und ließ dabei internationale Ursprünge einfließen. Rosé war eine rassige Spanierin, Charlotte Donay eine Französin und die im Nachhinein entfernte Frau Milchlieb sollte deutschen Ursprungs sein. Es ist nicht ganz klar, ob Sierra sie entfernte, weil sie die einzige mollige Frau der Palette war oder es der Hohn gegen Deutschland allgemein war, der eventuelle Käufer hätte vergraulen können. So oder so wurde das mit Goldketten und Diamanten geschmückte Vollweib gestrichen. Auch wenn Larry wie üblich keinen sichtbaren Sex mit den Frauen hatte, frischte die neue SVGA Auflösung gepaart mit realistisch gezeichneten Damen das Vergnügen deutlich auf. Al Lowe peppte die Begegnungen durch neue Sexualpraktiken auf, die den Möchtegern-Macho jedes Mal kalt erwischten. Beim Date mit Shablee am Strand, legte sie sich das Kondom an, die brünette Gewichtheberin verkannte Larrys Goldkettchen als Aufforderung ihm weitere Ketten anzulegen und der Menage a trois mit Cavaricchi und Burgundy in der Sauna, wurde zu einer reinen Damenrunde. Erst als Larry Shamara mit den Schmuckstücken des Resorts beglückt hatte, kam er zum erhofften Sex.
Shape Up or Slip Out kehrte nicht nur zum reinen One-Night-Stand-Konzept und non-linearen Spielweise zurück, sondern brachte ebenso die fehlenden Todessequenzen heim. Ähnlich dem Boob-Flash von Zahnärztin Chi Chi Lambada in Larry 5, konnte Larry Cavaricchys Brüste freilegen, wenn der Spieler ihr Top oft genug begrabschte. Cavaricchy reagierte darauf jedoch mit einem „Now that you have seen them you must die“. Derartige Sprüche wurden dank dem CD-Speicherreichtum voll vertont, was den generell besseren Dialogen einen zusätzlichen positiven Touch verlieh. Während Leisure Suit Larry 6 beim Sommer 1993 Release in Deutschland mit 60 Punkten unter ging, wurde es in den USA mit Wertungen jenseits der 80% zum gigantischen Hit. Es verkaufte mehr als 700.000 Exemplare und avancierte damit zum bisherigen Verkaufsschlager der Reihe.
Die Evolution der CD-ROM machte auch an Sierra nicht halt. Mit Phantasmagoria produzierte Roberta Williams ein neues Flagschiff für Sierra, das als erstes Adventure mehr als 1.000.000 Exemplare verkaufte. Al Lowe überlegte seine Larry Reihe genau wie Jane Jensens Gabriel Knight als Live Action Video zu adaptieren. Der Zeitdruck, es bis Oktober 1996 fertig zu bekommen und der bisherige Cartoon Humor ließen Leisure Suit Larry: Love for Sail! schlussendlich jedoch in die Fußstapfen von King’s Quest VII und Curse of Monkey Island treten. Durch die Tex Avery artigen Zeichentrick-Animationen schwand jeglicher Bezug zur Realität. Zusammen mit der exzellenten Sprachausgabe wurde Larry 7 zum Höhepunkt der Serie.
Wie Looking for Love knüpfte Love for Sail direkt an den Vorgänger an. Wo Larry von Shamara ans Bett gefesselt zurückblieb und eine Zigarette das Spa-Resort in Brand setzte. Der beherzte Sprung durchs Fenster aus dem 48. Stock, brachte Larry eine Kreuzfahrt auf der PMS Bouncy ein. Das bizarre an diesem Kreuzfahrtschiff war, dass Kapitänin Thygh selbst einen Wettbewerb abhielt, dessen Gewinner eine Woche in ihrer Kabine verbringen durfte. Die zuvor eroberbare weibliche Belegschaft bestand beinahe ausschließlich aus Pornovariationen bekannter Hollywood Stars. Beginnend mit „Dewmi Moore“ über „Victorian Principles“ bis hin zu „Jamie Lee Coitus“. Auch andere Hollywoodgrößen blieben von der Parodie nicht verschont. Das Casino war gefüllt mit James Bond Darstellern wie Roger Moore, Sean Connery oder Pierce Brosnan, Porno-Ikone Ron Jeremy lief nackt übers Schiff und die Truppe der Archie Comics spielte im Hintergrund nackt Volleyball. Al Lowe war sich bewusst, dass ein Viertel seiner Spieler Frauen waren, weshalb das Videomaterial nicht zu grafisch werden durfte. Doch Love for Sail ging einen gehörigen Schritt weiter als die Boob-Flashes der letzten Abenteuer. Mit der Eingabe der richtigen Befehle, konnte eine versteckte Nacktszene sämtlicher Damen-Dates freigeschaltet werden. Manchmal war das so einfach, wie das Palmenblatt bei Drew Baringmore wegzuschieben. Die Eingabe von beliebigen Begriffen war eines der zahlreichen neuen Features und gleichzeitig eine Rückkehr zu altbewährtem. Durch sie konnte Larry Fenster einschlagen oder neue Gespräche anzetteln, die mit dem reinen Klick-System nicht möglich waren. Larry 7 übernahm zwar das vereinfachte Icon-System von King’s Quest 7, was den Pointer in ein Kondom verwandelte, das sich aufblies, wenn es über einem benutzbaren Objekt war. Bereicherte es jedoch um ein Context-sensitives Actionssystem. Ebenso verschwanden langweilige Spaziergänge dank einer neuen Übersichtskarte sämtlicher Orte. Auch eher bizarre Features fanden ihren Weg ins Spiel. So lag dem Spiel eine „CybersSniff 2000“ Rubbelkarte bei, die Düfte zu den Situationen lieferte und mit kleineren Puzzles verbunden war.
Obendrein durfte der Spieler sein eigenes Bild genauso wie seine Stimme in Spiel einbringen. Leisure Suit Larry: Love for Sail! hatte alles was ein gutes Adventure brauchte. Es sah fantastisch aus, war gut geschrieben und bot eine Vielzahl von Geheimnissen, während es die Frustration vieler anderer Adventures umging. Das spiegelten auch die Verkäufe wieder. Trotz eines Mature Ratings verkaufte es sich mehr als 750.000 Mal.
