Ein mindestens ebenso geliebtes Genre wie das der Rollenspiele, waren zu der Zeit Adventures. Zunächst geprägt von Sierra On-Lines Parser-Systemen und dann noch populärer geworden durch Lucasfilm Games Point-And-Click-Adventure Reihen, zuletzt Monkey Island. Brett fand die Eingabe von „Open Door“ und „Lock Door“ ebenso lachhaft wie die Lucasfilm und Delphine Software Konkurrenz. Deshalb entwickelte er einen Prototyp, bei dem alles per Maus gesteuert werden konnte. Was im August 1992 zum ersten Teil ihrer ursprünglich „Fables & Fiends“, heute „Legend of Kyrandia“ betitelten Reihe führte. Einem bezaubernd aussehendem und ebenso humorvollen Adventure, bei dem der Spieler als Prinz Brandon dem Hofnarr Malcolm hinterher jagte, weil dieser seine Eltern ermordet hatte und alles und jedem mit einem mysteriösen Edelstein in Stein verwandelte. Brandon selbst entdeckte erst im Verlauf der Geschichte seine eigenen magischen Fähigkeiten, zur Bereinigung von Malcoms Schandtaten. Wie üblich stolzierte der Spieler dafür Bildschirmweise durch eine farbenfroh, gezeichnete Fantasy-Welt. Legend of Kyrandia umfasste satte 231 Orte, auch wenn ein paar davon schlichtweg aus anders platzierten Objekten bestanden, wie der Wald oder Strand des Spiels. Als kleine Hommage an die früheren Infocom-Text-Adventures („It is pitch black“) umfasste das ein etwas nerviges Labyrinth, in dem Feuerbeeren gepflückt werden mussten. Das genaue Gegenteil der altertümlichen Adventures war Westwoods Multiple-Choice-Dialogsystem, wodurch sich Gespräche verselbstständigten. Ein weiterer Makel war das Edelstein-Rätsel am Marmor-Altar, auf dessen Lösung das Spiel keine Hinweise gab. Von diesen beiden Punkten abgesehen, wirkte Legend of Kyrandia, durch seine leichten Rätsel und extrem ansprechende Grafik, besonders auf Neulinge des Genres anziehend. Legend of Kyrandia kassierte Wertungen bis 93% und pendelte sich bei bei einer 87% Durchschnittwertung ein. Die Tester beschrieben es als eine Mischung aus Monkey Island 2, Kings Quest V und Loom mit wunderschön gezeichneter Grafik und Humor.
Noch bevor Legend of Kyrandia erschien, hatten Louis und Brett jedoch mit einem Problem zu kämpfen. Sie brauchten immer mehr Mitarbeiter, dadurch stiegen Gehaltskosten, Gesundheitsleistungen usw. Weshalb sie Legend of Kyrandia sowohl Martin Alper von Virgin Interactive als auch Ken Williams von Sierra On-Line anboten. Beide waren derart angetan von dem Adventure, dass sie gleich ganz Westwood Associates kaufen wollten. Das verärgerte Brett, dem es nicht ums Geld ging. Sierra bot Westwood an, vollkommen unabhängig zu bleiben, wodurch Brett die Idee weniger kritisch sah. Als es jedoch zu den eigentlichen Verhandlungen kam, machte Sierra deutlich, dass das Duo nicht mal einen Bleistift ohne ihre Genehmigung anschaffen dürfte. Virgin auf der anderen Seite, wollte sich komplett aus dem Tagesgeschäft raus halten und ihnen künstlerische Freiheit und alle benötigten Mittel geben. Weshalb Brett und Louis Martin Alpers die Zusage erteilten. Virgin Interactive taufte die Firma in Westwood Studios um und gab ihnen ein mehrstöckiges Gebäude im Industriepark am McCarron Flughafen von Las Vegas. Das Team war auf 50 Mitarbeiter gewachsen, von denen allein 20 Künstler waren, denn CGI gab es damals noch nicht. Sämtliche VGA Grafik wurde per Hand gezeichnet. Der Wachstumsschub gab Brett und Louis die Möglichkeit an drei oder vier Spielen gleichzeitig zu arbeiten. Hatte aber ebenso den Nachteil, dass sie die gesamte Firmenleitung Virgin überließen.
Im Dezember 1992 lies das Studio Dune 2 auf die Menschheit los. Augenscheinlich ein Nachfolger zu Cryo Interactives Adventure, was wiederum auf David Lynchs Verfilmung der Dune Romane basierte. Trotz der namentlichen Verbindung gab es aber keinerlei Gemeinsamkeiten zwischen den Spielen, da sie parallel von unterschiedlichen Firmen entwickelt und nahezu gleichzeitig fertig wurden. Virgin hatte im Frühling 1990 die Lizenz erworben, weil die Dune Romane alleine in den USA 4 Millionen Fans hatten. Doch Cryos Adventure lag durch Frank Herbert’s persönliches Eingreifen vorübergehend auf Eis. Daher kam Graeme Devine, welcher zu der Zeit für Virgin tätig war, auf die Idee, die Lizenz mit einem Resourcen-basierendem Strategiespiel zu verbinden. Wofür er Westwood wiederum die Lizenz anbot und ihnen empfahl sich Technosofts‘ Herzog Zwei anzusehen. Brett hatte schon während der Eye of the Beholder Entwicklung eine kleine Meinungsverschiedenheit mit SSI’s Chuck Kroegel gehabt, weil er der Überzeugung war, SSIs Umsatzrückgang derer Strategiespiele wäre kein allgemein schwindendes Interesse der Käufer, sondern läge an der fehlenden Innovation und SSI’s schlechtem Design. Brett selbst wollte die Echtzeitkämpfe ihrer Eye of the Beholder Spiele mit einem Strategiespiel wie Bullfrog’s Populous verbinden. Also nahmen die Westwood Studios Virgins Vorschlag an. Brett Sperry entwickelte zusammen mit Joe Bostic und Mike Legg Dune II: Battle for Arrakis. Neben der unterhaltsamen Herzog zwei Inspiration, holte sich Brett die Interface Idee von der Mac Oberfläche. Die äußerst simple Design-Dynamik Desktop-Objekte mit der Mouse auszuwählen.
Dune II wird rückblickend von den meisten Leuten als das erste Echtzeitstrategiespiel angesehen. Der Spieler übernahm die Rolle des Kommandanten einer der drei rivalisierenden Häuser: den noblen Artreidis, den bösartigen Harkonen oder hinterlistigen Ordos. Mit dem Ziel Arrakis für dieses Haus zu erobern. Prinzipiell überwiegend farblich unterschiedliche Fraktionen (blau, rot oder grün) mit nur zwei besonderen einzigartigen Einheiten auf jeder Seite und einer recht starken Beschränkung von maximal 32 baubaren Einheiten. Der Spieler musste aus der Vogelperspektive mit Harvestern Spice sammeln, konnte mit dem Erlös Basen bauen und damit wiederum Angriffstruppen produzieren. Als Dune II 1992 für MS-DOS PCs erschien, wurde es von allen geliebt. Es erhielt Wertungen jenseits der 90%, wurde mehrfach zum Strategiespiel des Jahres gewählt und gilt laut Time Magazine bis heute als eines der 100 besten Werke der Videospielgeschichte. Logischerweise folgten unzählige Umsetzungen für alle anderen Systeme.
In Anbetracht von SSI’s endlosen Fortsetzungen ist es kaum verwunderlich, dass sie sich schon bei der Auslieferung von Eye of the Beholder 2 Ende 1991 einen dritten Teil von Westwood wünschten. Doch Westwood war mit anderen Projekten ausgelastet und von Spiel zu Spiel immer weniger von den Dungeons & Dragons Restriktionen begeistert gewesen. Deshalb standen sie SSI bei Eye of the Beholder III: Assault on Myth Drannor lediglich beratend zur Seite. Was Westwood eine geringe Einnahmenbeteiligung der 50.000 verkauften Eye of the Beholder 3 Exemplare einbrachte. Der dritte Teil bot nur wenige neue Features, wie einen All-Attack-Button oder der Möglichkeit mit Hellebarden aus der hinteren Reihe angreifen zu können. Obwohl die durch Dungeons robbenden Riesen eine willkommene Überraschung waren, stellte Eye of the Beholder 3 das Ende der Reihe da.