Ihr erster Durchbruch und gleichzeitig größeres Projekt erschien im Januar 1991. FTL Games hatte ein paar Jahre zuvor Dungeon Master auf dem Atari ST herausgebracht. Brett wollte solch ein Spiel mit Dungeons & Dragons Regeln sowie einer höheren Farbpalette auf PC und Amiga realisieren. Damals herrschte die allgemeine Meinung vor, D&D Regeln müssten auf Grund ihrer Komplexität stets rundenbasierend ablaufen. Tatsächlich musste das Westwood Team einige Regeln verbiegen, um Eye of the Beholder möglich zu machen. Westwood versteckte Beispielsweise Erfahrungspunkte unsichtbar auf den Gängen der Dungeons, um die normalen D&D Erfahrungspunktekurven aufrechterhalten zu können. Chuck Kroegel von SSI und Jim Ward von TSR setzten sich mit Brett Sperry zusammen, besprachen das Grundkonzept und vertrauten dann auf Brett’s Vision des Spiels. Westwood hatte mittlerweile acht Mitarbeiter eingestellt, zwei Drittel davon kümmerten sich um EoB und dennoch war das RPG stolze 18 Monate in der Entwicklung. Brett kümmerte sich um das Benutzerinterface, während ihr neuer Chefgrafiker Rick Parks sich den Animationen widmete und Joe Bostic programmierte. Ähnlich wie beim Dungeon Master Original steuerte der Spieler eine vierköpfige Gruppe schrittweise und mit 90° Drehungen durch ein dreidimensionales Dungeon. Eine drastische Änderung gegenüber SSI Goldbox Games, mit deren sechser Gespann. Was bedeutete, der Spieler musste seine typsiche Klassenwahl überdenken. Andererseits verzichtete Eye of the Beholder gänzlich aufs Schlösserknacken und stehlen, wodurch Schurken überflüssig wurden. Die typische Gruppe lief auf eine Paladin-Kämpfer-Kombo an der Front und Zauberer sowie Kleriker in der hinteren Reihe hinaus. Im späteren Verlauf des Abenteuers war es dem Spieler jedoch möglich zwei weitere Gefährten aufzulesen. Beginnend mit der Kanalisation von Tiefwasser, machte die Geschichte Anspielungen auf die Politik der Stadt, lenkte dann die Aufmerksamkeit auf den Drow Mythos und führte über die unterirdischen Siedlungen der Zwerge zu Xanathars Hort. Westwood übertraf sich bei der grafischen Aufmachung des Dungeon-Crawlers selbst. Die Decken, Wände und Böden fingen jede Umgebung mit individuellen Grafikstilen ein und spiegelten exzellent die Architektur der Duergar etc. wieder. Dabei versteckten die Entwickler geschickt geheime Schalter und Druckplatten für die Puzzles. Der Spieler musste für ein paar Rätsel sogar in frühere Level zurückkehren, wo sich plötzlich neue Gänge geöffnet hatten. Das alles völlig ohne Automapping-Funktion. Eye of the Beholder wurde zusammen mit Panzer General zu SSIs größtem damaligen Erfolg. Es heimste augenblicklich 95% Wertungen ein. SSI produzierte ihre Spiele zu der Zeit in 20.000er Stückzahlen. Als sie diese von Eye of the Beholder auslieferten, war sie augenblicklich vergriffen. Genauso die zweite und dritte Charge. Die Verkäufe wuchsen bis auf 131.000 Exemplare an.
Bei einem derart großen Durchbruch war klar, dass der Nachfolger Eye of the Beholder II: The Legend of Darkmoon direkt in Produktion ging. Da Westwood Associates die Engine und den meisten Code beibehalten konnte, fokussierten sie ihre Arbeit auf das neue Level-Design, den Plot und das Gameplay. Die erste spürbare Veränderung war die Außenwelt. Während Konkurrenzprodukte wie Might And Magic, Ultima oder Wizardry generell Freiluft-Areale umfassten, hatte sich Eye of the Beholder nur auf unterirdische Dungeons beschränkt. The Legend of Darkmoon begann mit einem Waldspaziergang, der zu einer riesigen Tempelanlage führte. In dieser beschwor der Hohepriester Dran Draggore eine Armee von Skelettkriegern. Nachdem die Heldentruppe sich in den letzten der drei Türme vorgekämpft hatte, entpuppte sich Dran Draggore als ein Roter Drache. Eye of the Beholder 1 war zudem für das bessere Level-Design gegenüber ihres geistigen Vorgängers Dungeon Master gelobt worden. Für Teil 2 wollten sie die Messlatte weiter anheben und entwarfen deutlich schwierigere Puzzles, die einigen Spielern im Nachhinein zu heftig waren. Eine weitere gemeine Idee war der Schurke Insal, den die Spieler während ihres Abenteuers einsammeln konnten. Der kleine Bastard brannte bei der nächsten Rast mit einem Teil der Beute durch. Eye of the Beholder II erschien noch im selben Jahr wie Teil 1 und somit pünktlich zum Weihnachtsgeschäft. Es verkaufte zwar nicht mehr ganz so viele Exemplare wie der Vorgänger, machte Eye of the Beholder aber dennoch zu SSIs erfolgreichster Spielereihe neben den Goldbox-Games.
Westwood’s nächste beiden Rollenspiele für SSI sollten eher als Experiment und Rückschritt betrachtet werden. Mit Order of the Griffon versuchten sie sich nach dem Dragonlance und Forgotten Realms Setting an einem Mystara Game, mit den typischen rundenbasierenden Kämpfen. Das D&D Rollenspiel erreichte kaum Aufmerksamkeit, da es ausschließlich für die PC Engine entwickelt wurde. Eine Konsole mit der NEC versuchte den Videospielemarkt zu erobern und kläglich scheiterte. Warriors of the Eternal Sun für Sega’s Mega Drive nutzte das Hollow World Kampagnenset. Das ebenfalls rundenbasierende RPG, mit seinen wählbaren Adventure oder Dungeon Modi, brachte es gerade mal auf eine 62% Durchschnittswertung.