Der japanische Playstation Release zeigte Nintendo ihre multiplen Fehler auf. Nicht nur weil sie Sony zur Entwicklung ihrer eigenen Konsole trieben, sondern ebenso das N64 nicht direkt mit einem optischen Laufwerk auszustatten. Weshalb sie bereits ein halbes Jahr vor dem N64 Verkaufsstart, auf der Shoshinkai Trade Show von 1995 das 64DD ankündigten. Immer noch kein CD-ROM Laufwerk mit 700 MB, aber zumindest Disketten mit 64 statt 16 MB. Außerdem sollte das 64DD mit einem Modem und einer Speichererweiterung daher kommen. Mysteriöser weise hatte Nintendo jedoch weder bei dieser Ankündigung, noch auf der folgenden Shoshinkai 96 einen Prototypen vorzuzeigen. Weitere zweieinhalb Jahre verstrichen, bis sie es auf der E3 im Frühling 1999 der Öffentlichkeit präsentierten. Eine gutes halbes Jahr darauf, am 1. Dezember erschien das 64DD in Japan. Nicht mal zwei Jahre vor Nintendos Folge-Konsole, dem Game Cube. Mit gut zehn Spielen (F-Zero X, Mario Artist, Sim City 64, Doshin the Giant, Pocket Monsters, Mother 3) und ca. 15.000 verkauften Laufwerken in Japan wurde es zu einer Totgeburt. Howard Lincoln, Nintendo Amerikas Vertriebsleiter und Rechtsanwalt, verglich es mit dem Sega 32X und sah daher keinen Grund das 64DD in den USA einzuführen.
Die zwei garantierten Hits, die Nintendo auf der E3 1997 noch fürs 64DD angekündigt hatte, waren ihr eigener Super Mario 64 Nachfolger und Rarewares Donkey Kong 64. Die Entwicklung dieses 3D Platformers übernahm das Donkey Kong Country 3 Team. Was die wenig originelle Story erklärt, in der erneut King K. Rool Kongs entführte und Donkey Kong sie retten muss. Um sich von Rarewares parallel produzierten Banjo-Kazooie und Conker’s Quest zu lösen, kam das Team auf die Idee jeden befreiten Kong zu einem Spielercharakter zu machen. Wie schon im Donkey Kong Country Original natürlich mit individuellen Fähigkeiten. Donkey Kong selbst konnte Hebel umlegen, Chunky Kong stemmte Felsen, Tiny Kong schlüpfte durch Löscher usw. Die Umstellung von vorberechneten Sprites zu Echtzeit berechneten 3D Modellen, ließ Donkey Kongs früheren Glanz ein wenig verblassen, sorgte im Gegenzug jedoch für viel freien Speicher, den das Team für deutlich mehr Animationen nutzte. DK64 verwandelte sich in eine Samstag-Morgen-Zeichentrickserie, nur ohne Synchronisation.
Bei Nintendos E3 Präsentation 1998, ohne das 64DD, wurden zwei Dinge klar. Das 64DD würde doch nicht das Ziel-Medium von Donkey Kong 64 werden und der aktuelle Stand des Spiels orientierte sich zu sehr am Super Mario 64 Template. Weshalb Tim Stamper die Entwicklung neustartete. Donkey Kong 64 wechselte vom freien 3D zu einem 2,5D Platformer. Nintendo plante von da an außerdem ihre 4 MB Speichererweiterung separat zu verkaufen. The Legend of Zelda: Majora’s Mask sollte eines der Verkaufsargumente werden. Da das jedoch erst zum Millennium in den Regalen stehen würde und die Expansion Paks bereits Ende 98 fertig waren, sollte Donkey Kong 64 damit gebundelt werden. Das Team musste sich also Gründe einfallen lassen, welche die Speicherverdoppelung rechtfertigten. Wodurch das Spiel gigantische Welten und einen dreiminütigen DK Rap von Programmierer Chris Sutherland erhielt. Ein Feature für das Donkey Kong 64 später berühmt wurde. Aber eher im Sinne von Showgirls oder Troll 2. Tim Stamper schlug ferner vor, das Spiel stärker auf Sammelaufgaben auszulegen. Was es für viele Kritiker zu einem Collectible-Horror machte. Der Spieler begab sich mit den verschiedenen Affen auf die Suche nach vier goldenen Bananen in jeder Stage. Zusätzlich sammelte er 100 normale Bananen, um den Boss erreichen zu können, welcher dann wiederum den Schlüssel zur nächsten Welt preisgab. Die Affen konnten jedoch nicht einfach durch die Level stürmen, sondern mussten dafür zunächst Fähigkeiten und Waffen kaufen. Was selbstverständlich für jeden Kong unterschiedlich farbige Banana Coins erforderte. Als wäre das noch nicht genug gewesen, wurde es durchs Einsammeln von Blaupausen getoppt, wenn der Spieler das richtige Spielende sehen wollte. Dieses Wirrwarr resultierte beim November 1999 Release in ausschweifender Verwirrung bei der Presse. Obwohl Donkey Kong 64 das Expansion Pak benötigte, sah es in den Augen Vieler schlechter aus als Banjo-Kazooie. Es war nicht ganz die Evolution, die man vom Donkey Kong Country Nachfolger erwartete. Dennoch erhielt es zahlreiche 90% Wertungen und verkaufte sich dank dem Bundle mehr als 5 Millionen Mal.
Im Anschluss an Goldeneye beförderten die Stamper Brüder Martin Hollis zum Leiter von Rarewares Software-Entwicklung. Denn er war ein ähnliches Genie wie sie selbst, was parallel zu ihrer ZX Spectrum Laufbahn BBC Micro Spiele schrieb und als einziger bei Rareware Informatik studiert hatte. Nintendo bot Rareware und speziell ihm an, das Spiel zum James Bond Folgefilm Tomorrow Never Dies zu produzieren. Aber Martin lehnte konsequent ab. Er hatte dank des ersten Spiels drei Jahre lang am Stück Bond Filme geguckt und so ziemlich alles was ihm dazu einfiel in Goldeneye gepresst. Martin war zwar weiterhin an einem Agententhriller interessiert, wollte ihn aber lieber in einer düsteren Science-Fiction Welt á la Blade Runner ansetzen und mit einer weiblichen Hauptdarstellerin wie Nikita oder Fifth Element’s Leeloo kombinieren. Zusammen mit den Verschwörungstheorien der damaligen Akte X Fernsehserie plante Martin, unter Verwendung der Goldeneye Engine sein Nachfolgespiel Perfect Dark innerhalb eines Jahres fertig zu haben. Aber seine eigenen Ambitionen und die des Teams entpuppten sich als zu hoch. Features wie eine Taschenlampe als Gegenspiel für die Dunkelheit zu haben, überstiegen die Rechenpower des N64. Als Martin nach 14 Monaten Arbeit bis Tief in die Nacht feststellte, dass Perfect Dark ein weiteres 3-Jahres-Projekt werden würde, kündigte er. Die Hälfte seines Teams, einschließlich Goldeneye-Multiplayer-Erfinder, Steve Ellis, taten es ihm gleich. Sie gründeten Free Radical Design, welche stattdessen die TimeSplitters Reihe auf der Playstation 2 produzierten. Martin erkundete hingegen für ein halbes Jahr die Welt und wurde dann auf Empfehlung von Chris Stamper Teil von Nintendos Game Cube Entwicklerteams. Genauer gesagt, brachte er die Sicht eines Spiele-Entwicklers mit ein und machte den Würfel dadurch Entwickler-freundlicher.
Game-Engine-Programmierer Mark Edmonds übernahm als Dienstältester die Projektleitung. Die Stampers gaben ihm ein dreimal so großes Team, wie zu Goldeneye Zeiten. Dennoch brauchten sie weitere 18 Monate, um Perfect Dark zu vollenden. Viele der ursprünglichen Ziele blieben erhalten. Die weibliche Protagonisten, Joanna Dark, benannt nach der französischen Nationalheldin Jeanne d’Arc, erhielt neben ihrem, von Ghost in the Shell inspirierten Kampfanzug, unterschiedliche Outfits für ihre Missionen. Entgegen diesem Tomb Raider Feature war Joanna Dark jedoch perfekt animiert und sah nicht aus, als hätte man ihr zwei Kokosnüsse unters Shirt gestopft. Im Jahr 2023 angesiedelt, entfaltete sich eine geniale Storyline, die über das hinaus ging, was Bond erlaubt hätte. Bösartige Megakonzerne wie dataDyne wurden mit Joannas Carrington Institute, sowie Aliens und Mysterien verwoben. Akte X Greys bekämpften, als die guten Maians. reptilienartige Skedar. Korrupte Politiker sorgten ebenso für gehöriges Misstrauen und dann waren da natürlich die exotischen Locations. Der Spieler tauchte auf den Meeresboden ab, lieferte sich Schießereien im Flugzeug und drang getarnt in geheime Einrichtungen ein. Selbstverständlich gekoppelt mit Hi-Tech Waffen und Gadgets, die dem Spieler ein James Bond Flair vermittelten. Das Sahnehäubchen war die Wiederspielbarkeit. Perfect Dark warf den Spieler auf den höheren Schwierigkeitsgraden nicht einfach mehr Feinde entgegen, sondern steigerte die Spielziele. Wo Agent noch 3 Missionsziele hatte, forderte Secret Agent 5 und Perfect Agent 7. Bezwang der Spieler letzteren, boten sich ihm zusätzliche individuelle Einstellungsmöglichkeiten für seine Feinde bei der nächsten Partie. Der Mehrspieler-Modus stand Goldeneye maximal in Puncto Geschwindigkeit nach. Dafür bot Perfect Dark jedoch einen 2-Spieler Co-Op Modus im Split Screen und einen Counter-Operative Modus, bei welchem der zweite Spieler in die Rolle der Feinde schlüpfte und versuchte Joanna aufzuhalten. Perfect Dark erschien im Mai 2000, einer Zeit in der Nintendo ca. 30 Millionen Konsolen verkauft hatte. 3,2 Millionen Käufer stürzten sich auf das Spiel, denn die Magazine lobten es in den Himmel. Perfect Dark erhielt eine Durchschnittswertung von 97 Punkten! Gemeine Menschen würden sagen, Perfect Dark war Rarewares letztes gutes Nintendo Spiel.