MicroProse aktuellster Neuzugang, Arnold Hendrick, versuchte sich im April 1985 an einem actiongeladenen Helikopter-Spiel, dessen Release für November des gleichen Jahres geplant war. Arnold, der vorher Brettspiele für Dwarfstar und Avalon Hill entworfen hatte, orientierte sich für sein „Gunship“ an dem kürzlich erschienenen Film „Blue Thunder“. Doch Arnold und sein kleines Team hatten arge Probleme mit Grafik-Engine und Apache-Flugmodell. Als es September wurde und das Spiel noch immer weit von der Fertigstellung entfernt war, sprang Sid Meier ein und schrieb eine komplett neue 3D Engine dafür auf dem Commodore Amiga. Das wie üblich technisch gelungene Ergebnis, erlaubte jedoch kaum die Darstellung von Gebäuden für einen Stadtrundflug. Weder Amiga noch C64, auf denen MicroProse Spiele damals liefen, waren leistungsstarke 3D-Maschinen. Deshalb und weil Wild Bill ohnehin stets zu realistischen Simulationen drängte, entfernte sich Gunship vom Shooter und wurde die Simulation eines AH-64 D Apache Helikopters. Dieses Mal ging das Spiel jedoch einen gehörigen Schritt weiter. Gunship war nicht bloß eine Ansammlung historischer Missionen, es simulierte quasi ebenfalls die dazu passende Karriere. Der Spieler durfte zum ersten Mal in einer Simulation seinen Namen festlegen und begann seine Laufbahn somit als Sergeant. Als solcher durfte er zwischen den vier komischerweise gleichzeitig laufenden Kriegen in Südostasien, Mittelamerika, dem mittleren Osten oder Westeuropa wählen. Für erfolgreiche Einsätze erhielt er Medaillen und stieg die Karriereleiter empor. Wurde der Spieler abgeschossen, gab es eine Überlebenschance und über feindlichem Gebiet konnte er selbstverständlich in Gefangenschaft geraten. Wobei letzteres und der Tod selbstverständlich das Ende der Laufbahn bedeuteten. Dieser Umstand verlieh den Einsätzen ein zusätzliches Risiko und einen richtigen Kick. Es war der entscheidende Punkt, der Gunship von den Konkurrenzprodukten abhob. Diese umfassenden Änderungen zögerten den Release jedoch ein volles Jahr hinaus. Als Gunship im Herbst 1986 erschien, verkaufte es sich jedoch mehr als 250.000 Mal. Womit die Kosten mehr als gedeckt waren.
Anfang 1986 war Geoff Brown aus Birmingham an Bill herangetreten. Die beiden handelten einen Vertrag aus, dass U.S. Gold die MicroProses Spiele in Europa vertreiben durfte. Zu Bills Überraschung verkauften sich ihre Spiele in Europa wie wild, aber durch den Vertrag mit U.S. Gold sah MicroProse nur wenig vom Gewinn. Also setzte Wild Bill eine Anzeige in eine britische Zeitschrift, bekam ca. 500 Bewerbungen und heuerte schließlich Stewart Bell als Geschäftsführer für MicroProse Niederlassung in Großbritannien an. Durch die neue Fertigungsanlage und den Aufkauf der Firebird sowie Rainbird Labels machte MicroProse innerhalb der ersten sechs Monate bereits 3 Millionen Dollar Umsatz in Europa. Schon kurz darauf eröffneten sie weitere Zweigstellen in Frankreich und Deutschland. Wodurch 40% von Microprose weltweiten Einnahmen in Europa generiert wurden. Deutschland machte jedoch nur 1% dieser Einnahmen aus! Denn pünktlich zum Gunship Release bekam die Bundesprüfstelle Wind von der Simulationsreihe und unterstellte ihnen die „Förderung von Militarismus“. F-15 Strike Eagle, Silent Service sowie Gunship landeten auf dem Index. Wild Bill kämpfte bis 1988 dagegen an. Als die Gerichte das Urteil der Bundesprüfstelle zwei Jahre später aufhoben, war das Interesse an den veralteten Spielen nur noch gering.
Sid hatte sich währenddessen in Leslie verliebt, eine der frühen Microprose Angestellten, die sich um das Büro Management und Marketing kümmerten. Mit ihr flog Sid für einen romantischen Urlaub in die Karibik. Eines Tages rief Leslie verzweifelt Bill an, weil sie Sid verloren hatte! Es stellte sich heraus, dass Sid derart fasziniert von den Piraten-Relikten vor Ort war, dass er seine Freundin gänzlich vergessen hatte. Zum Glück für den Rest der Menschheit, führte diese Faszination und seine Liebe für Errol Flynn Piratenfilme zu Pirates!
Zusammen mit dem ehemaligen Brettspiel-Designer Arnold Hendrick entstand daraus das Konzept eines Rollenspiel-Adventure-Mischlings. Wild Bill gefiel dieses gar nicht, er rechnete mit einem ähnlichen Misserfolg wie bei Sids letzten drei Strategiespielen. Weshalb Pirates in seiner Entwicklung viele Veränderungen durchlief und Features verlor, wie multiple NPCs pro Stadt, taktisch orientierte Flottenmanöver, sowie einen Sub-Plot über Religion und Adel. Nichts desto trotz wurde Pirates ein grandioses Single-Player-Game in einer Open-World. Der Spieler erhielt zu Beginn einen Freifahrtschein, der ihn als Freibeuter des spanischen Reichs, der holländischen Republik, dem englischen Königreich oder Französisches Kolonialreich in der Karibik autorisierte. Von da an durfte er nach Belieben Schiffe oder Städte angreifen, Piraten jagen, nach vergrabenen Schätzen suchen oder lang vermisste Familienmitglieder retten. Wie gut das Gelang, hing gänzlich vom spielerischen Geschick im Umgang mit dem Joystick ab. Es mussten Fecht-Duelle ausgetragen werden, auf hoher See Schiffe umsegelt und beschossen werden und natürlich auch die Entscheidung über die richtige Frau getroffen werden. Obwohl es eine Loslösung von Microprose Militär-Simulationen war, ließ es sich am besten als Piraten-Simulation beschreiben. Das innovativste an Pirates war jedoch die dynamisch generierte Karte und zufälligen Ereignisse, die jeden Spieldurchlauf anders machten. Der Spieler konnte bis ins hohe Alter sein Piratenhandwerk ausleben. Lediglich der Schwierigkeitsgrad für Säbel-Duelle wuchs mit dem Alter und es wurde schwerer Crew-Mitglieder zu finden. Alles in allem wurde Pirates! ein gewaltiger Hit, von dem MicroProse im Verlauf der kommenden Jahre 450.000 Exemplare verkaufen sollte!
Abgesehen davon, dass Pirates Sid Meiers erstes Spiel wurde, welches er auf dem C64 programmierte, markierte es ebenso den Anfang der „Sid Meier“ betitelten Spiele. Statt Wild Bill in seinem Fliegeranzug für die Simulationen werben zu lassen, führte Sid’s Name von da den Titel des jeweiligen Strategiespiels an.
1988 war MicroProse mittlerweile auf stolze 250 Mitarbeiter angewachsen. Was mehr als doppelt so groß war wie Electronic Arts. Trip Hawkins gründete seine Firma ebenfalls 1982 und beide hatten außerdem ungefähr zur gleichen Zeit begonnen sich nach Europa auszubreiten. Trotz der offensichtlichen Rivalität auf dem Spielemarkt, war die Beziehung zwischen Trip und Bill freundschaftlich. Als sie sich auf einer Trade Show 1988 wieder trafen, versuchten sie sich gegenseitig zu überzeugen, die Europa-Niederlassungen aufzugeben und den jeweils anderen dort das Ruder übernehmen zu lassen. Trip erzählte Bill außerdem von seinem Reverse-Engineering des Mega Drives und das er dadurch Sega drängen wollte, ihm bessere Konditionen für Mega Drive Lizenzen zu geben. Er bot Bill an, MicroProse könne an Electronic Arts Seite mit ins Konsolengeschäft einsteigen. EA würde die Sportspiele liefern und MicroProse die Militärspiele. Aber als rechtschaffener Typ, der Bill war, lehnte er ab. Microprose war immer Mitglied der Software Publishers Association, wodurch sie bereits Anfang der 80er der Ehre gehabt hatten, einer der ersten amerikanischen NES Spiele-Hersteller zu sein. Wild Bill entschied stattdessen, MicroProse solle ins Spielautomaten-Gewerbe einsteigen und begann mit der Produktion eines F-15 Strike Eagle Automaten.
Parallel dazu führte Arnold Hendrick das „Pirates!“ Konzept zusammen mit Lawrence Schick fort, einem weiteren ehemaligen Avalon Hill Brettspieldesigner. Sie übernahmen die Fenster-und-Test-Menu-Oberfläche von Sid Meiers Spiel, sowie grundlegende Bausteine, wie Schwertduelle, Städte überfallen und Frauen erobern, und münzte es auf das feudale Japan um. Sword of the Samurai wurde jedoch nicht einfach Pirates mit einem japanischen Theme, sondern ein komplett überholtes Spiel. Microprose Spiele waren zwischenzeitlich für ihren Realismus und die geschichtliche Korrektheit bekannt. Weshalb Ehre, Loyalität, Kampfkunst mit dem Samuraischwert und Kriegskunst auf dem Schlachtfeld die Eckpfeiler des Spiels wurden. Der Spieler durfte sich eine Provinz Japans mit jeweils unterschiedlichen Werten dieser Attribute auswählen und von da aus das Land erobern. Da der Titel und die Rechte den Japanern jedoch in die Wiege gelegt wurden, spielte Sword of the Samurai im 16. Jahrhundert. Denn es war die einzige Ära des Landes, wo ein unbekannter Neuling durch Ruhm und Ehre an die Spitze aufsteigen konnte. Entgegen Pirates bekam Sword of the Samurai klare Feindbilder, die zusammen mit dem Spieler ums Land kämpften und eigene Schlachtzüge führten. Sid Meier war von der Idee angetan, dass NSCs nach eigenem Ermessen handeln könnten. Er kam ebenfalls an Bord und schrieb einen „Selbstinteressen-Genereator“, welcher die Samurai Gegenspieler intelligente Entscheidungen treffen ließ. Sid war außerdem für die Programmierung des neuen Duell Modus verantwortlich, der nun nicht mehr von der Seite sichtbar war, sondern aus einer Art Isometrischer Perspektive, um zusätzliche seitliche Manöver möglich zu machen. Die Seeschlachten wichen taktischen Kämpfen auf Schlachtfeldern. Zusätzlich gab es einen Nahkampf-Modus, in welchem der Spieler durch die gegnerische Festung marschierte, in Gebäude eindrang und dabei die feindlichen Samurais vernichtete. Vom Ablauf her war es prinzipiell Cinemawares Defender of the Crown oder The Kristal ähnlicher als Pirates selbst. Entgegen Pirates war Sword of the Samurai auch weniger Open-End. Es gab dem Spieler eine finale Einschätzung seiner Leistungen und dem Werdegang seiner zukünftigen Dynastie, sobald der Kartenabschnitt Japans erobert war. Trotz guter Kritiken wurde Sword of the Samurai kein derart großer Kassenschlager für Microprose wie Pirates. Nichts desto trotz benutze Sid Meier die Engine ein drittes Mal, um das Spielprinzip für Covert Affairs als Geheimagenten-Szenario fortzuführen.