Obwohl Richard das Spiel von Grund auf neu programmiert hatte, sah es Ultima 1 zum Verwechseln ähnlich. Es unterschied sich optisch lediglich durch animiertes Wasser und dass die Städte nun ein individuelles Layout mit unterschiedlichen Geschäften hatten. Inhaltlich änderte sich jedoch einiges. Denn statt auf Richards Dungeons and Dragons Welt Sosaria zu spielen, fand es auf der Erde statt. Was geografisch alles andere als Korrekt war. London befand sich beispielsweise neun Schritte von der südlichen Spitze Italiens entfernt. Das Besondere waren jedoch besagte Zeittore, die ab und an in der Landschaft erscheinen. Sie brachten den Spieler ins prähistorische Zeitalter der Erde, in die Gegenwart von 1990, die postapolakyptische Endzeit von 2111 oder die „Time of Legends“. Eine Zeit vor der Zeit, die Richard ebenfalls aus dem Time Bandits Showdown hatte. Ultima 2 ließ es gänzlich ungeklärt, warum es plötzlich auf der Erde spielte. Was besonders komisch war, weil das Ziel die Bezwingung von Mondains Protegé Minax war. Laut Richard entstand der Wandel, weil Zeitreisen Kontext brauchten. Er benötigte eine historische Referenz, um die unterschiedlichen Zeiten überhaupt verdeutlichen zu können. Während das völlig logisch klang, stellte sich die Frage, warum die Erde des Jahres 1990 von Lord British in seiner Burg regiert wurde? Neben sich selbst, verarbeitete Richard erneut Elemente aus seinem persönlichen Umfeld. So gab es im San Antonio des realen Texas Beispielsweise zwei große Air Force Basen. In Ultima 2 konnte der Spieler in New San Antonio ein Flugzeug ergattern. Genauso gab es im Süden Italiens die Stadt Linda, die nach Richards kleinen Schwester benannt war. Selbstverständlich bot Ultimas Zukunft von 2111 erneut ein Raumschiff, das mit der typischen Star Wars Lichtgeschwindigkeit, Reisen zu allen Planeten unseres Sonnensystems ermöglichte.
Ultima II: The Revenge of the Enchantress erschien Ende August 1982 mit der begehrten Stoffkarte, über das gerade umfirmierte Sierra On-Line. Sierra verkaufte allein in dem Jahr 50.000 Exemplare und in den Folgejahren 100.000. Was u.a. daran lag, dass Sierra On-Line es neben dem Apple II auf diverse andere Plattformen konvertierte. Neben dem C64 auch auf den 1981 erstmals erschienen IBM PC und zunächst auf den Atari 800. Für letztere Portierung war Richards ehemaliger Zimmerkamerad Chuck Bueche zuständig. Nachdem Richard Chuck zu Uni-Zeiten in die Welt der Computer eingeführt hatte, hatte Chuck seine eigene Firma Craniac Entertainment gegründet und ebenfalls über Sierra On-Line Spiele wie Lunar Leepers, Jawbreaker II oder Laf Pak veröffentlicht.
Was die Portierungen von Ultima 1 und 2 anging – erstere Rechte hatte Ken Williams aus dem Nachlass von California Pacific erworben – zahlte Sierra Richard nur eine geringere Umsatzbeteiligung und strich den Großteil selbst ein. Weshalb Robert Garriott, Richards Bruder, vorschlug eine eigene Publishing Firma zu eröffnen. Robert, der gerade seinen zweiten Master Abschluss am MIT vollendet hatte, würde das Management übernehmen, während Richard und Chuck den kreativen sowie technischen Teil abdeckten. So gründeten die drei zusammen mit Owen, dem Vater der Garriott Familie, am 4. März 1983 Origin Systems. Ein Name für den sich Richard erneut von der D&D Welt inspirieren ließ. Denn der „Origin Games Fair“ war schon damals eine sehr prominente nordamerikanische Convention für Tabletop Spieler. Als Origins Firmensitz fungierte Helens ehemaliges Atelier, das Loft über der Garriott Garage für ihre 3-Autos. Richard lebte und arbeitete dort, während Robert in einer Ecke sein Büro hatte. Die offizielle Anschrift von Origin wurde vorübergehend Andover, Massachusetts statt Houston. Denn dort wohnte Robert zu der Zeit mit seiner Frau. Dank seiner eigenen Cessna flog Robert für drei Wochen des Monats nach Houston und eine Woche zu seiner Frau in Massachusetts. Richard und Chuck arbeiteten zusammen an Origins ersten Spielen. Chucks Spiel wurde der Action-Shooter Caverns of Callisto und Richards selbstverständlich Ultima III: Exodus.
Richard schrieb Ultima 3 erneut größtenteils allein in nur 6 Monaten. Sein ComputerLand Freund, Ken Arnold, unterstützte ihn lediglich beim Soundtrack, der jedoch nur Besitzern der neuen Mockingboard Soundkarten zu Gute kam. Im Nachhinein wurde Ultima II als das schwarze Schaf der Reihe angesehen. Für den offiziellen dritten Teil orientierte sich Richard dieses Mal an der Wizardry Reihe, die zuletzt bessere Reviews und Verkaufszahlen als seine eigenen Spiele einfuhr. Durch diese Inspirationsquelle wechselte Ultima von einem einzelnen Helden zu einer Gruppe, die zum ersten und einzigen Mal gänzlich beim Spielstart erstellt werden konnte. In den späteren Teilen würde der Spieler neue Gruppenmitglieder auf seinen Abenteuern treffen. Ultima 3 bekam zudem einen strategischen Kampfbildschirm mit Charakterwerten in der rechten Bildschirmhälfte, ein Magie-System mit 32 unterschiedlichen Zaubern, viele neue Völker sowie Klassen-Optionen zur Charaktererschaffung und das alte Trefferpunkte-System verschwand endlich. Es wurde gegen das typische Trefferpunkte-Maximum inklusive Heilungssystem ersetzt. Wobei Lord British im Spiel immer noch das Maximum um 100 erhöhte, wenn seine Aufträge erfüllt wurden. Ultima III wurde außerdem das erste Ultima Spiel, was nicht einfach mehr von allem anhäufte. Die Spielfläche war nur ungefähr 60% so groß wie Ultima 2. Statt gänzlich überflüssige Planeten zu designen, verwob Richard nun alles mit einer komplexen Quest-Struktur, die einen Grund lieferte, alle Gebiete und Dungeons zu erkunden. Ebenso gingen die verrückten Weltraum-Abstecher über Bord. Alles in allem wurde Exodus ein große epische Erfahrung, welche die damalige Technologie mehr vorantrieb als seine Vorgänger. Neben der neuen bildschirmfüllenden Grafikdarstellung, statt dem Mixed Display Mode im Spiel, wollte Richard auch in Punkto Verpackung weiter voran preschen. Abgesehen von stolzen drei Handbüchern, sollte auf der Box ein stylisches Cover thronen. Wofür Richard Denis Loubet anheuerte. Denis hatte bereits das Cover der California Pacific Version von Akalabeth entworfen und malte für Exodus einen roten Dämonen, der überhaupt nichts mit dem Spiel zu tun hatte, aber immerhin cool aussah. Denis Loubet und Helen Garriot zeichneten zudem weitere Bilder für Handbücher und eine neue Stoffkarte mit arkanen Runen am Rand. Die zu einem Aushängeschild der Ultima Spielereihe wurden.
Als sich Ultima 3 der Fertigstellung näherte, warb Richard Sierra On-Line zwei Angestellte ab, die er dort Monate zuvor kennengelernt hatte. Mary Fenton kümmerte sich von nun an um Origins Kundendienst und Jeff Hillhouse um die Logistik der Firma. Robert und Richard verbannten die Autos ihrer Eltern aus der Garage und etablierten dort eine Fertigungsanlage für Verpackungen sowie Duplizierung der Disketten. Die Auslieferung im August 1983 deutete mit 10.000 Vorbestellungen bereits einen großen Erfolg an. Mit über 120.000 verkauften Spielen, übertraf es aber dennoch die Erwartungen des jungen Startups, überholte damit wieder die Wizardry Reihe und wurde vorübergehend zum erfolgreichsten Computer-Rollenspiel. In den kommenden Jahren sollte es jedoch ganz andere Konkurrenz von Interplays Bard’s Tale oder SSI’s D&D Rollenspielen bekommen.