Richard verbrachte die nächsten sechs Monate damit, auf Basis des Akalabeth Codes, sein zweites Spiel, Ultimatum, zu programmieren. Das weiterhin in BASIC entwickelte Spiel entstand dieses Mal gänzlich auf Richards Apple II. Abgesehen von den gleichbleibenden Dungeons, wuchs Ultimatum schlichtweg in seiner Größe. Es erhielt eine alles umspannende Quest und erstreckte sich nun auf vier Kontinente mit je zwei Königen. Jede dieser Burgen sah, genau wie die Städte, optisch gleich aus und unterschied sich lediglich im Namen. Für die Gestaltung der Wildnis auf den Kontinenten hatte Richard jedoch erneut eine brillante Idee ähnlich dem Zufallsgenerator, welche andere Spiele erst Jahre später verwendeten. Statt sämtliche Karten komplett per Hand zu zeichnen, erschuf Richard eine Sammlung von 14×16 Pixel großen Bausteinen, aus denen er die Welt generierte. Jeder Bildschirm bestand somit aus 200 Bausteinen, die im Quell-Code nur ein Feld aus Zahlen waren. Für die Umsetzung dieser Idee spannte Richard seinen Nachbarn und ebenfalls ComputerLand Angestellten Ken W. Arnold ein. Der war, im Gegensatz zu Richard, nämlich in der Lage in Assembler zu programmieren. Zusammen mit weiteren Assembler-Routinen für das Kampfsystem und Sound-Effekte, wurde Ultimatum dadurch etwas performanter.
Bis zu diesem Punkt war Ultimatum ein legitimes Fantasy Rollenspiel. Der Rest machte das Spiel sowohl verwirrend als auch abgedreht und zu einem Sammelsurium von Kuriositäten. Die Könige in den Burgen, beginnend mit Lord British, dessen Anwesen der Spieler in den Ultima Spielen immer als erstes aufsuchen musste, vergaben Aufträge Monster in Dungeons zu töten. Für diese bediente sich Richard am D&D Monster Manuel und implementierte Kreaturen wie den Carrion Crawler oder den Gelantinous Cube. In den Geschäften der Städte, wo der Spieler Ausrüstung kaufen oder stehlen konnte, wunderte sich der eine oder andere möglicherweise schon über Waffen wie Blaster oder Laserschwerter. Richtig verwirrend wurden dann jedoch die Gespräche mit den Tavernen-Wirten, welche das eigentliche Ziel von Ultimatum verrieten. Sie erzählten vom Zauberer Mondain, der vor 1.000 Jahren einen teuflischen Edelstein erschaffen hatte, welcher ihn unsterblich machte. Die einzige Möglichkeit Mondain zu bezwingen, würde darin bestehen, in der Zeit zurückreisen und den Edelstein zu zerstören. Das erforderte, laut weiterer Tavernen-Geschichten, zum „Ace“ sowie auf Level 8 aufzusteigen. Charakter-Level hatten in Ultimatum sonst keinerlei Relevanz. Es gab immer noch die Trefferpunkte-Belohnung und keinerlei Maximum dafür. Charakter-Level vergab das Spiel hingegen für Züge bzw. Spielzeit. Alle 1.000 Züge stieg der Charakter automatisch ohne weiteren Vorteil auf. Level 8 war bis zum Spielende jedoch mühelos erreicht, da das Spiel keine Kartenfunktion umfasste und der Spieler somit Tagelang die Landschaft erkundete. Ein „Ace“ zu werden, erforderte vom Spieler ein Space Shuttle zu kaufen, mit diesem im All an eine Raumstation anzudocken, von dort mit einem mehr kampferprobten Raumschiff weiterzufliegen und 20 TIE-Fighter zu zerstören. Star Wars war damals schlichtweg Richards Lieblingsfilm. Der Showdown des Spiels gipfelte in einer epischen Schlacht mit Mondain, der ununterbrochen wiederbelebt wurde, sobald ihn der Spieler niederstreckte. Richard hatte für diesen trickreichen Kampf die Taste G vorgesehen. Deren Funktion „Get“ er zwar zu Beginn von Ultimatum erläutert, ansonsten im gesamten Spiel aber keinerlei Verwendung zugeteilt hatte.
Als Richard Ultimatium im Sommer 1981 an California Pacific schickte, prophezeite Al mögliche Probleme auf Grund eines Namenskonflikts mit dem gleichnamigen Tabletop Spiel. Weshalb er es in Ultima umbenannte. Ultima I: The First Age of Darkness verkaufte sich innerhalb des ersten Jahres 20.000 Mal und in den folgenden Jahren insgesamt 50.000 Mal.
Ultima 1 war eins der beiden mit Abstand erfolgreichsten Computer-Rollenspiele 1981. Das andere war Wizardry, mit dem ersten Teil „Proving Grounds of the Mad Overlord“. Dieses sollte sich zu einer ähnlich langen Rollenspielreihe entwickeln. Was die beiden Rollenspiele deutlich unterschied, war dass die Wizardry Programmierer ihre Reihe wie heutige DLCs oder Erweiterungen konzipierten. Wizardry 2: Knight of Diamonds erschien lediglich drei Monate nach seinem Vorgänger, weil es prinzipiell einfach mehr Level waren. Etwas, dass Wizardry zunächst einen Vorteil einbrachte. Richard Garriott hingegen programmierte jedes Mal ein komplett neues Spiel und sein nächstes sollte volle 18 Monate in Arbeit sein. Denn er hatte an der Geschwindigkeit und dem Speicherverbrauch von Ultima 1 gemerkt, dass er mit seinen BASIC Kenntnissen nicht weiter kam. Deshalb beschloss er Assembler zu lernen. Wofür ihn sein California Pacific Verleger mit Apple-oids Programmierer Tom Luhrs in Verbindung brachte.
Während Richard mit der Programmierung des Motorola 6800 Prozessors gut zu Recht kam, sah sein Assembler Kurs Professor an der Uni einen eher engstirnigen Studenten in Richard. Wenn es nach Richards Professor ging, war der 20-jährige neuen Wegen kaum aufgeschlossen und programmierte alles auf seine alte Art und Weise, die aber sehr wohl zu einem lauffähigen Ergebnis führte. Als Richard letztlich ein F (nach deutschen Schulnoten eine 6) in Programmieren bekam, verließ er nicht nur den Kurs, sondern die ganze Universität von Texas. Richards äußerst gebildete Familie und besonders sein Vater billigten das nicht. Sie fanden jedoch einen Kompromiss, indem Richard sein Studium in Teilzeit an der Uni von Houston fortführte und sich nebenbei um diese dubiosen Spiele kümmerte.
Trotz der damals enormen Gewinnspannen der Videospiele-Industrie und weiterer geklonter Hits von Space Invaders oder Asteroids, schaffte es California Pacific irgendwie Ende 1981 Pleite zu gehen. Wodurch Richard Garriott von den Ultima 1 Einnahmen laut eigener Aussage nichts abbekam. Zur ungefähr gleichen Zeit gab es ein ähnlich wichtiges Ereignis in Richards Leben: „Time Bandits“. Die äußerst verrückte Geschichte des Terry Gilliam Kinofilms drehte sich um eine Gruppe Zwerge, die mit der Hilfe einer Karte durch Zeitrisse reisten und allen möglichen Kram stahlen. Was Richard an dem Film der Monty Python Truppe faszinierte, war die Karte der Zwerge. Er überredete seine Freunde den Film wieder und wieder mit ihm zu gucken, um eine möglichst Originalgetreue Skizze der Karte anzufertigen, weil er wissen wollte, wie sie funktionierte. Traurigerweise hatten die Drehbuchautoren diesen Aspekt nie durchdacht und die Karte genau deshalb nie richtig gezeigt. Nichts desto trotz sollte sie das Herzstück von Ultima 2 werden. Weshalb Richard sie dem Spiel als echte Stoffkarte beilegen wollte. Was sich heute gewöhnlich anhört, war in der Zeit von Spieldisketten in Gefrierbeuteln vollkommen anormal. Obwohl viele Publisher schon zu der Zeit Interesse an Richards Spielen zeigten, wollte keiner das Zugeständnis der Karte machen. D.h. keiner bis auf Ken Williams von On-Line Systems. Ken erkannte ein Programmierer-Genie, wenn er es sah und merkte schnell, dass es keinen Weg um diese Karte herum gab. Also stimmte er Richards Bedingungen zu.
