An den von Origin Systems definierten Geschichtszweig des Guardians, knüpfte im nächsten Schritt Looking Glass zweites 3D-Abenteuer, Ultima Underworld II: Labyrinth of Worlds, an. Bei dem der Guardian das Schloss von Lord British samt Insassen in Schwarzfels einhüllte und der Avatar durch Dimensionsrisse in alternative Welten reiste. Nicht ganz so weit weg, aber erstmals in der Reihe der offiziellen Ultima Spiele, spielte The Serpent Isle nicht auf Britannia. Für das Ultima VII Part Two betitelte Spiel, hatte Origin, ähnlich den World of Ultima Spin-Offs, die Engine beibehalten und auf dieser Basis ein Abenteuer in den „The Lands of Danger and Despair“ geschrieben. So zumindest der Name, den Ultima I der Gegend gegeben hatte. Bei der nachträglichen Verwandlung von Sosaria in Britannia hatte Richard den Landabschnitt in Ultima IV abgetrennt und nun als Serpent Isle zurückgebracht. Britannias Bewohner, die ins Exil geschickt wurden, oder mit seiner Regentschaft unzufrieden waren, waren zur Schlangeninsel geflohen. Nun entsandte Lord British den Avatar dorthin, um Batlin, die rechte Hand des Guardians, zu verfolgen. Auf der Reise, durch einen magischen Sturm, wurde die Ausrüstung der Heldentruppe vertauscht und der Spieler verbrachte zunächst einige Zeit damit, den Ursprung der Magie ausfindig zu machen, sowie seine Ausrüstung wiederzuerlangen. Die Stürme erwiesen sich als Vorboten einer auseinanderbrechenden Welt, ausgelöst von den verderbten Halbgöttern für Anarchie, Wollust und Wahnsinn, die sich Batlin zu Dienste gemacht hatte. Als der Spieler die Verderbten bezwungen und das Gleichgewicht von Ordnung und Chaos wieder hergestellt hatte, griff ihn plötzlich eine Klaue des Guardians und zog den Avatar in eine andere Welt: Pagan.
Obwohl die Worlds of Ultima Spiele nicht den finanziellen Durchbruch gebracht hatten, den sich Origin erhofft hatte, begann ein kleines 7-Mann-Team die Ultima 7 Engine für ein weiteres Spiel zu verwenden. Arthurian Legends sollte im mittelalterlichen England spielen und der Legende von King Arthur folgen. Der Spieler, streifte wahlweise als weiblicher oder männlicher Ritter durchs Land und begegnete den anderen Rittern der Tafelrunde. Wie beispielsweise Sir Pellinore, der durch einen bösen Zauberer erblindete und nicht länger das Questing Beast bezwingen konnte. Nach neun Monaten Arbeit, war sämtliches Artwork, zahlreiche Karten und Quests fertig. Doch Origin geriet langsam in finanzielle Schwierigkeiten und so verlagerten sie das Team auf andere, erfolgversprechendere Projekte.
Denn trotz des Beliebtheit der Ultima Spiele, sowie Chris Roberts Wing Commander Reihe, entstand bei Origin Systems ein Problem, das sich gänzlich ihrer Kontrolle entzog. Origins Spiele wurden 1991 und 92 immer Speicherintensiver. Selbst ohne die zusätzlich verkauften „Speech Packs“, hatten Wing Commander II sowie Ultima VII bereits sieben Disketten und Strike Commander sogar elf. Das bei einem Disketten-Stückpreis von 70 Cent. Da sich die CD-ROM erst zwei Jahre später etablieren würde, musste Origin für die Fertigung ihrer Spiele in immense Vorleistungen treten. Gleichzeitig war der C64 Markt nach dem des Apple II weggebrochen, was viele Händler ihrer Spiele in Mitleidenschaft gezogen hatte. Zu allem Überfluss waren zugleich die Texanischen Banken, wegen dem Immobiliengeschäft in einer Krise und vergaben nur noch Kredite an wirklich große Firmen. Wodurch es Richard und Robert nicht erneut gelang Kredite zu bekommen. Ihnen blieb nichts anderes übrig, als die Firma an den Konzern zu verkaufen, über den sich Richard in Ultima 7 kurz zuvor noch lustig gemacht hatte. Origin Systems, mit einem Jahresumsatz von 13 Millionen US Dollar, ging für 35 Millionen an Electronic Arts.
Für Chris Robert’s Wing Commander Reihe und viele neue Ideen wie BioForge, CyberMage oder Origins dritte Erfolgsreihe Crusader, war EAs Geldregen ein Segen. Sie bekamen Budgets, von denen sie vor der Verschmelzung nur hätten träumen können. Aber für Richard Garriots nächstes Ultima wurde die Fusion zum Verhängnis. Ultima VIII: Pagan stellte Origin Systems innerhalb eines Jahres fertig und das obwohl sie wie bei den Vorgängern sowohl die Technologie als auch sämtliche Spielinhalte von Grund auf entwickelten.
Richard hatte sich erneut in den Kopf gesetzt, das Spielkonzept von Ultima 8 gänzlich umzukrempeln. Damit es für ein weiteres Publikum zugänglich werden würde, hatte er sich von Action-Spielen inspirieren lassen. Die erneut komplett neue Engine, stellte das Geschehen nun aus einer isometrischen Perspektive da und folgte dem einen Spielercharakter. Das Gruppen-Management, was die Reihe seit Ultima 3 verfolgt hatte, wich Spring- und Klettermechaniken, womit es eine einfache Physik-Engine beinhaltete. Während sich Grafik und digitaler Sound dabei verbesserten, schrumpfte das Spiel im Umfang und vor allem was Charakterinteraktion sowie Dialoge an ging. Die gesamte Atmosphäre wurde deutlich düsterer und umfasste unzählige Fragwürdige Aktionen, damit der Avatar zurück nach Britannia gelangen konnte. Viele der Charaktere, auf die er traf, fanden ein tragisches Ende und es war unklar, ob die Auswirkungen auf Pagans Welt überhaupt positiv war.
Pagan war ebenso eine wenig gastfreundliche Welt. Der Guardian hatte sie größtenteils viele Jahrhunderte zuvor, durch seine vier Elementar-Titanen, zerstört. Doch den Bewohnern Pagans war nicht bewusst, dass der Guardian dahinter steckte und sahen die Titanen sogar als ihre Retter. Der Spieler lernte jedoch, dass sie die Welt fest in der Hand hatten. Um Pagan entkommen zu können, musste er nach Konsultierung der alten Götter alle Magieschulen erlernen und fünf besondere Schwarzfels-Brocken sammeln. Mit diesen konnte er die Titanen zerstören und selbst enorme Macht erlangen. Letztlich öffnete der Avatar damit ein neues schwarzes Moongate und kehrte nach Britannia zurück. Nur um festzustellen, dass der Guardian das Land bereits erobert hatte.
Electronic Arts hatte Richard mit Statistiken über Verkaufszahlen in Abhängigkeit zum Veröffentlichungszeitpunkt bombardiert und so überzeugt, dass es zum Weihnachtsgeschäft fertig werden müsse. Was die Produktionszeit immens verkürzte und das obwohl Origin erneut Technologie und Spielinhalte entwarf. Da die Technologiebasis stets zu erst kam, die Hälfte der Zeit ausmachte und der Druck gegen Ende kam, ging die Hälfte der Spielinhalte über Bord. Der Spieler konnte erstmalig nicht zwischen einem männlichen oder weiblichen Charakter wählen, es gab keine Charakterportraits, sämtliche Fortbewegungsmittel fehlten – der Avatar streifte nur noch zu Fuß durchs Land – und Simulationsfeatures wie Brot backen oder Beeren pflücken oder lediglich auf einem Stuhl platz nehmen fehlten. Inhaltlich fiel jedoch am stärksten auf, dass Geschichtsbögen, die in Ultima 7 und Ultima Underworld 2 begonnen hatten, schlichtweg abbrachen. Außerdem war Ultima 8 das einzige Spiel, dessen Stoffkarte, auf Grund der Kürzungen, nicht mit dem eigentlichen Spielinhalten überein stimmte. Origin hatte das Weihnachtsgeschäft zwar um drei Monate verpasst, aber EA drängte Richard erneut, es zumindest vor Ende des Finanzjahres heraus zu bringen. Wodurch es arg gekürzt und mit unzähligen Bugs auf den Markt kam. Entsprechend schlecht verkaufte es sich. Was ziemlich ironisch war, bemessen daran, dass Ultima 8 stark in die Richtung von Diablo schlug und das fasst drei Jahre vor Blizzards Action-RPG!
Genau wie bei den beiden Ultima 7 Spielen, hatte Origin Systems mit dem Release augenblicklich die Produktion einer Ultima 8 Erweiterung begonnen. The Lost Vale sollte den Avatar in ein vergessenes Tal führen, dass von den Erd- und Wasser-Titanen erschaffen wurde und in dem sich zwei gänzlich isolierte Parteien durch den Tod zweier Jugendlicher verfeindet hatten. Um ihren Streit zu schlichten, sollte der Avatar die alten Götter erwecken. Bei seiner Ankunft in der Wolkenstadt, musste der Spieler jedoch feststellen, dass sie nicht schliefen, sondern eingekerkert wurden. Es wurde zur Aufgabe des Avatars die fallen gespickte Wolkenstadt zu erkunden und die drei Götter zu befreien. Ultima 8: The Lost Vale war komplett fertig, doch am Tage des Produktionsbeginns im August 1994 beschloss Electronic Arts, dass sich die Massenfertigung auf Grund der schlechten Verkaufszahlen des Grundspiels nicht rentieren würde. Das Erweiterungsset wurde offiziell nie veröffentlicht. D.h. bis auf ein Master-Exemplar, dass elf Jahre später bei eBay für 1923$ versteigert wurde.
