Im Falle des ersten King’s Quests war es überwiegend Jeff Stephensons Arbeit an der neuen wiederverwertbaren Adventure Engine und dem Adventure Game Interpreter kurz AGI zu verdanken. Aber selbstverständlich ebenso Roberta und einer Handvoll weiterer Sierra Grafiker sowie Programmierer. Der größte Unterschied, zu den reinen zweidimensionalen Vorgängern, war die Illusion von Tiefe. Jeff Programmierte ein Prioritätssystem mit 15 Abstufungen. Je niedriger die Zahl war, desto weiter Vorne befand sich das Objekt. Was bedeutete, wenn der Spieler beispielsweise hinten auf Ebene 13 war, ging er hinter Bäumen oder Zäunen auf Ebene 4 und 9 her. Die umherstreifenden Kreaturen, waren dank ihrem Eigenleben sogar in der Lage zwischen Bildschirmen zu wechseln.
Die King’s Quest Handlung war weniger revolutionär. Grundlegend nur eine Schatzsuche. Besagte Geschöpfe, die der Spieler als Sir Graham traf, halfen ihm drei Gegenstände wiederzubeschaffen. Einen Schild, einen Spiegel und eine Schatztruhe. Brachte der, nach Robertas Lieblings-Crackern benannte, Sir Graham diese drei Gegenstände zum König von Daventry, so überreichte König Edward ihm die Krone. Obwohl diese Hintergrundgeschichte wenig originell war, erschuf Roberta Williams zum ersten Mal eine Reihe schöner Charaktere und Situationen. Auch wenn sie hauptsächlich auf Figuren der Gebrüder Grimm basierten, wie Rumpelstilzchen oder Hänsel und Gretel. Außerdem war King’s Quest im Gegensatz zu Robertas ersten Werken nahezu logisch lösbar. Alles in Allem war das Spiel ein Meisterwerk seiner Zeit und verkaufte sich bei der Premiere des PCjr fasst so gut wie der Computer selbst. Der Haken war nur, dass der Computer für IBMs Verhältnisse floppte. Wodurch Sierra On-Line alles andere als aus den roten Zahlen kam. Schlimmer noch, die gesamte Engine war für 128 KB Speicher ausgelegt, die 1984 kaum ein anderer Computer bot. Etwas Hoffnung machte Apples Ankündigung des Apple IIc mit ebenfalls 128 KB. Was Sierra On-Line letzten Endes rettete, war jedoch der Tandy 1000. Ein IBM PC kompatibler Rechner mit ebenfalls 128 KB Speicher. Die Tandy Corporation verkaufte ihn über die Radio Shack Läden Amerikas. Woraufhin Sierra direkt einen Vertrag mit Radio Shack abschloss und der Tandy 1000 zusammen mit King’s Quest angeboten wurde.
Damit rettete Ken Sierra On-Line und der Aufsichtsrat gab ihm augenblicklich seine Führungsposition zurück. Von dem Moment an, ging Ken wesentlich vorsichtiger mit neuen Ideen um und ließ sich nicht mehr von anderen beeinflussen. Sierra On-Line konzentrierte sich hauptsächlich auf Grafik-Adventures, die für die nächsten Jahre auf Jeff Stephensons AGI basierten. Ken prognostizierte außerdem einen sehr interessanten Verlauf der Computerwelt. Er war überzeugt, IBM kompatible PCs würden in den kommenden Monaten die Führungsposition einnehmen, weshalb Sierra On-Line hauptsächlich am PC festhielt. Obwohl er damit letzten Endes Recht behalten würde, zog zunächst ein weiteres Weihnachtsgeschäft an Sierra vorbei, in dem der C64 dominierte. Das bedeutete auch King’s Quest II wurde ein PC Spiel. „Romancing the Throne“, vom Titel her eine Parodie auf Robert Zemeckis im gleichen Jahr erschienen Abenteuerfilm „Romancing the Stone“, knüpfte direkt an die Geschehnisse von Teil 1 an. Mit dem Tod von Dahlia und der Wiederbeschaffung der gestohlenen Gegenstände wurde Graham zum neuen König von Daventry gekürt. Alles was ihm nun noch fehlte, war eine Königin an seiner Seite. Auf der Suche nach einer holden Maid, wandte er sich an seinen magischen Spiegel. Der zeigte ihm eine wunderschöne Prinzessin, eingeschlossen in einem weißen Turm. Der gefangene Valanice zur Hilfe eilend, reiste Graham nach Kolyma und begab sich auf die Suche nach drei Schlüsseln, welche die Türen zur verzauberten Insel öffnen sollten.
Als erstes Spiel der Reihe bekam King’s Quest 2 ein Intro spendiert. Roberta konzipierte außerdem erstmalig eine lineare Geschichte, bei welcher der Spielerfortschritt zu Veränderungen in der Spielwelt führten. Sie verwob erneut bekannte Märchen mit Logik-Rätseln, was dem Spieler die Lösung erleichterte. So musste Graham Rotkäppchen ihren Korb bringen, König Neptun benötigte seinen Dreizack und Dracula musste in seinem Schloss selbstverständlich ein Pflock durchs Herz getrieben werden. Die drei magischen Türen gaben zusätzlich Hinweise auf den Fundort des nächsten Schlüssels. Erneut bot King’s Quest mehrere Lösungswege für die Puzzles, wobei der nicht-gewalttätige Weg immer die höchste Punktzahl bescherte. King’s Quest II umfasste 14 verschiedene Musikstücke, die von Bach’s Toccata bis Micheal Jackson’s Thriller reichten. Beigesteuert wurden sie von Jazz Musiker Al Lowe. Zu den Grafikern und Programmierern des Spiels zählten ferner Mark Crowe und Scott Murphy. Die ebenfalls neuen Sierra Angestellten besaßen einen außergewöhnlichen Sinn für Humor. Sie schmuggelten ohne Robertas Wissen mehrere Easter-Eggs ins Spiel. So kam aus der Höhle der Hexe z.B. das Batmobil gefahren. Nach ihrer gemeinsamen Arbeit an Black Cauldron, wo sie weitere derartige Späße einbauten, wie einen animierten Ken Williams, der ständig fragte, ob das Spiel schon fertig sei, durften die Ulknudeln ihre eigene Adventure-Reihe entwickeln: Space Quest.
Space Quest erschien ebenso wie King’s Quest III im Oktober 1986. Roberta hatte Graham im zweiten Teil absichtlich eine Frau geschenkt, um in den Folgespielen die Familiengeschichte weiterführen zu können. So gebaren König Graham und Königin Valanice zwei Kinder: Alexander und Rosella. Prinz Alexander wurde aus der Kinderkrippe entführt, was ihre Eltern in große Trauer stürzte. Kurz darauf begann ein dreiköpfiger Drache Daventry zu terrorisieren. Die einzige Möglichkeit ihr Königreich vor der totalen Zerstörung zu retten, war dem Drachen jedes Mal eine Jungfrau zu opfern. Nach vielen Jahren blieb Graham keine andere Wahl, als dem Drachen seine eigene Tochter Rosella zu überlassen. An dieser Stelle begann King’s Quest III: To Heir is Human. Der wörtlich übersetzte Untertitel „Zu erben ist menschlich“ war eigentlich ein Wortspiel des Sprichwortes: „Irren ist menschlich, vergeben ist göttlich“, dessen Autor ebenfalls Alexander hieß.
Der Spieler schlüpfte dieses Mal in die Rolle des 17-jährigen Gwydion, der vom Zauberer Manannan als Sklave gehalten wurde und wie viele zuvor mit seinem 18. Geburtstag umgebracht werden sollte. Gwydion musste gefundene Gegenstände vor seinem Meister verstecken und gleichzeitig dessen Zauber erlernen, um den bösen Manannan dadurch in eine Katze zu verwandeln. Man hätte das Spiel eher als Wizard’s Quest bezeichnen können und tatsächlich beschwerten sich viele Spieler, es sei kein wirkliches King’s Quest Spiel. Der Grund dafür könnte darin gelegen haben, dass erst im letzten Drittel Gwydions wahre Identität heraus kam und das er seine Schwester Rosella vor dem dreiköpfigen Drachen retten musste. Um an diesen Punkt des Spiels zu gelangen, musste der Spieler unzählige Zauber mischen, deren richtige Zusammenstellung nur im Handbuch standen. Ein neuer Kopierschutz, den Sierra On-Line damals einsetzte, um den unzähligen Raubkopien vorzubeugen. Wie sie die Anzahl der Raubkopien feststellen konnten, fragt ihr euch? Nun Sierra produzierte zusätzlich Lösungsbücher ihrer Spiele und davon verkauften sie häufig mehr als von den Spielen selbst.
Die schnelleren und speicherreicheren Generationen der IBM PCs sowie Macintosh und dem neuen Commodore Amiga erlaubten Roberta ein deutlich umfangreicheres Adventure zu erschaffen. Es wurde so lang wie beide Vorgänger zusammen und erforderte deutlich mehr Rennerei zwischen der Villa des Zauberers und den übrigen Orten der Insel. Weshalb King’s Quest III als erstes Spiel der Reihe eine Automapping Funktion enthielt, über die sich der Spieler an jeden bereits besuchten Ort teleportieren durfte. Der frühere Musik-Komponist und Soundsystem Programmierer Al Lowe übernahm dieses Mal die leitende Programmierung, was ihm in Folge dessen ebenfalls eine eigene Spielreihe einbrachte: Leisure Suit Larry.
King’s Quest III verkaufte innerhalb des ersten halben Jahres bereits mehr als 250.000 Spiele. Was es zu einem neuen Rekord werden ließ und Sierras Jahresumsatz von 1986 auf 4,7 Millionen Dollar anwachsen ließ.