Sierras Firmensitz in der idyllischen Holzhütte am Südeingang des Yosemite Nationparks, mochte zugegebenermaßen nicht nur Roberta, sondern auch unzählige andere Mitarbeiter zu interessanten Geschichten inspiriert haben. Aber das abgelegene 3.000 Seelen Dörfchen Oakhurst war ebenso der Grund, warum Ken von den Agenturen fasst nur C-Klasse Programmierer und Designer bekam. Kaum jemand wollte von Silicon Valley oder Los Angeles in den Wald umziehen. Deshalb waren viele Mitarbeiter wie Al Lowe oder Lori Cole ehemalige Lehrer oder andersartige Quereinsteiger. Ken war darauf angewiesen seine Leute auf anderen Wegen zu bekommen. Jim Walls lernte Ken beispielsweise beim Squash im örtlichen Fitness-Center kennen. Nachdem Ken zahlreiche Erlebnisse des ehemaligen Highway-Patrouillen Polizisten gehört hatte, stellte er Jim ein und ließ dadurch 1987 Sierras vierte Adventure Reihe, Police Quest, entstehen. Sierra On-Lines Jahresumsatz stieg in dem Jahr auf beinahe 7 Millionen Dollar.
1986 war Ken nach Japan gereist. Ähnlich wie IBM in den USA produzierte NEC dort PCs. Trotz eines Intel Prozessors und der Fähigkeit MS-DOS darauf laufen zu lassen, war deren PC-9800 Reihe Hardware-mäßig nicht vollständig kompatibel. Was NEC jedoch umgekehrt den Vorteil eigener Innovationen einbrachte. Der 1986 erschienene PC-9801VX war dank 1 MB Speicher und 4096 Farben, dem Commodore Amiga ebenbürtig und der absolute Renner in Japan. Ken, der sich stets an technischen Innovationen orientierte, wollte, dass Sierra auf diese technische Erweiterung vorbereitet war. Weshalb Sierras Adventure Engine-Programmierer Jeff Stephenson eine komplett neue Spiel-Engine erschuf. Der Sierra Creative Interpreter (kurz SCI) war wie C++, mit welchem Jeff programmierte, Objektorientiert. Was dem neuen System Mouse-Kontrolle und Pop-Up Fenster bescherte. Ein zu der Zeit echt innovatives System. Die Unterstützung von MCGA und VGA Grafikstandards erlaubte zudem eine doppelt so hohe Auflösung wie bisher, von stolzen 320×200 Pixeln bei 16 Farben. King’s Quest als erfolgreichste Adventure-Reihe Sierras sollte das erste Spiel werden, was den SCI verwendete. Da Jeff SCI jedoch parallel zur Entstehung des Spiels schrieb und nicht klar war, ob es fehlerfrei funktionieren würde, entstand King’s Quest IV: The Perils of Rosella zeitgleich in AGI und SCI.
Das war aber bei weitem nicht das Ende der Innovationen. Besonders die PCs der späten 80er hingen in Puncto Sound stark hinterher. Sie griffen meist auf einen billigen eingebauten Lautsprecher zurück, der lediglich piepsende Geräusche erzeugte. Für King’s Quest IV schwebte Ken ein echter Hollywood-Soundtrack vor. Er heuerte den Grammy-nominierten-Komponisten William Goldstein an und ließ ihn auf Basis der gerade neu erschienenen Roland MT-32 Soundkarten einen Soundtrack entwerfen, der u.a. das fasst zehn-minütige Intro untermalte. In diesem kehrten seine beiden Kinder zu König Graham zurück. Gerade als er ihnen seinen Abenteurer-Hut überlassen wollte, erlitt Graham einen Herzinfarkt. Um die Gesundheit ihres Vaters trauernd, rieft der magische Spiegel Rosella herbei. Er erzählte ihr von einer magischen Frucht im Land von Tamir. Doch die Reise dorthin sei einseitig, wenn Rosella nicht ebenfalls der Fee Genesta, bei der Bezwingung der bösen Hexe Lolotte, helfen würde. So trat Prinzessin Rosella in die Fußstapfen ihres Vaters und erlebte Abenteuer mit den sieben Zwergen, dem Froschkönig und der Henne mit dem goldenen Ei. Rosella, also eine weibliche Hauptdarstellerin für ein Videospiel zu erschaffen, war ein gewaltiges Risiko in der damaligen Zeit. Roberta selbst ging davon aus, dass nur 15% der damaligen Sierra-Spiele-Käufer weiblich waren. Ken und Roberta griffen für die Promotion von King’s Quest IV Trip Hawkins Prinzip der digital Artists auf. So tourte Roberta zum Release durch sämtliche größeren Buchhandlungen und gab Autogramme. Ob es diese Promotion oder die weibliche Hauptrolle war, blieb offen, aber so oder so verkaufte King’s Quest IV doppelt so viele Exemplare wie seine Vorgänger. Bereits in den ersten zwei Wochen setzte Sierra On-Line mehr als 100.000 Exemplare um. Die Verkäufe stiegen in den Folgemonaten weiter bis auf 500.000 an. Was ein neuer Rekord für Sierra Adventures war. Dieser Bestseller ließ außerdem die Beziehung zwischen Roland und Sierra wachsen. Rolands Geschäftsführer Thomas Beckmen trat dem Sierras Aufsichtsrat bei und Sierra vertrieb zusätzlich deren Soundkarten.
Die aktuellen Titel von Interplay’s Bard’s Tale Reihe und Origin Systems‘ Ultima Reihe wurden 1988 parallel zu Kassenschlagern, die jeweils 400.000 Spiele umsetzten. Sierra hatte wenige Jahre zuvor, als Origin Systems noch in den Kinderschuhen steckte, Ultima II vertrieben und damit bereits gutes Geld verdient. Anfang 1988 beschloss Ken, Sierra solle auf dem Sektor ebenfalls Fuß fassen und ein Konkurrenzprodukt erschaffen. Er forderte seine Leute auf ihm einen preisgekrönten Tournament-Level Dungeon Master zu suchen. Wen er bekam waren Corey Cole und seine Frau Lori Ann. Ein ähnlich begabtes Paar wie Ken und Roberta selbst, mit jahrelanger Erfahrung im D&D Sektor. Corey hatte sich außerdem seit 1985 auf dem Atari ST ausgetobt. Womit er ideal zu Sierra passte und als erstes Jeffs SCI für den Atari ST konvertieren durfte. Als Cory fertig war, schrieb er keine neue Ultima-ähnliche Engine, um das von Ken gewünschte Rollenspiel zu designen. Das hätte zweifellos ein oder zwei Jahre länger gedauert. Er entwickelte einfach zusätzliche Rollenspiel-Features für den fertigen SCI. Wodurch Sierras neue Rollenspielreihe als Quest for Glory bereits im Oktober 1989 erschien. Sierra erhielt bei der bloßen Ankündigung einer Rollenspielreihe bereits 100.000 Vorbestellungen und verkaufte mehr als 250.000 Exemplare des ersten Teils. Zusammen mit Al Lowe’s Leisure Suit Larry Reihe wurde Quest for Glory Sierras erfolgreichste Spielereihe.