Sid Meier’s 1994 erschienenes Civilization war streng genommen eine erweiterte Version des gleichnamigen Brettspiels. Was wiederum in Amerika von Avalon Hill vertrieben wurde. Wild Bill handelte damals mündlich mit deren Geschäftsführer, Eric Dot, aus, dass beide Firmen einfach Rabattgutscheine für das jeweils andere Spiel in die Packungen legen würden. Konkurrent Activision lizenzierte die Rechte jedoch Monate später, um Civilization: Call to Power produzieren zu dürfen. Was im November 1997 zu einer bizarren Klage führte. Activision und Avalon Hill verklagten gemeinsam Microprose wegen Copyright Verletzung. Wieso gemeinsam? Nun Avalon Hill fehlte das Kapital für diesen Rechtsstreit und Activision hatte keinerlei Rechtsgrundlage dafür. Aber zusammen hofften sie, die Kontrolle über den extrem gewinnbringenden Franchise zu erhalten.
Die Microprose Führung reagierte darauf mit einer der-Gewinner-bekommt-alles Strategie. Statt einer Gegenklage, kauften sie den britischen Hersteller des Original-Brettspiels, Hartland Trefoil. Microprose verfügte damit also über deren Civilization Lizenzvertrag mit Avalon Hill. Selbstverständlich kündigten sie diesen zusammen mit allen anderen. Wodurch Avalon Hill ihre gewinnbringenden Brettspiele plötzlich nicht mehr verkaufen durfte. Um den bevorstehenden Bankrott abzuwenden, verkauften sie ihre Firma an Hasbro Interactive. Acht Tage später, kaufte Hasbro Interactive ebenfalls für 70 Millionen Dollar Microprose. Mit dem finanziellen Kapital des Spielzeugriesen wandelte sich jedoch Microprose Zielplattform. Der PC Markt wurde aufs Abstellgleis gelegt und der eigentliche Fokus sollten Konsolen wie Sony’s Playstation, Nintendos‘ N64 und Sega’s Dreamcast werden.
Schotte Chris Sawyer spielte, nach der Vollendung von Transport Tycoon Deluxe Ende 1995, mit verschieden Ideen für sein nächstes Werk herum. Er verbrachte fasst ein Jahr mit der Programmierung einer neuen isometrischen 3D Engine, damit Schienen und Straßen nicht länger auf die unterste Ebene limitiert waren. Es gelang ihm mehrstufige Brücken zu konstruieren. Das also Brücken über andere Brücken verliefen und Züge korrekt darüber und darunter fuhren. Aber an dem Punkt geriet Chris ins Stocken, weil ihm keine großartigen weiteren Features in den Sinn kamen. Woraufhin er die Transport Tycoon 2 Entwicklung im August 1996 einstellte.
Zur selben Zeit entdeckte der Schotte durch ein paar Freunde sein Interesse an Achterbahnen. Er besuchte einen Freizeitpark nach dem anderen. Hauptsächlich wegen seiner Faszination für die dahinter steckende Ingenieurskunst. Zusammen mit seinem Transport Tycoon erschien 1994 außerdem Bullfrog’s Theme Park. Ein Chris Meinung zur Folge unterhaltsames Spiel, bei dem die Achterbahnen jedoch absoluter Müll waren. Als er dann in einem „White Knuckle Ride“ Buch blätterte und die atemberaubenden Fotos von Achterbahnen der ganzen Welt sah, stand das Ziel seines neuen Spiels fest. Im September 1996 fing er mit der Entwicklung von RollerCoaster Tycoon an.
Was mit der Absicht begann, einen hölzernen Rollercoaster und eine stählerne Looping Achterbahn zu implementieren, gedieh zu einer Ambition die verschiedenen Arten zu verstehen und ihre Einzigartigkeit im Spiel zu verewigen. Die winzigen Gäste wurden dabei ebenso wichtig. Denn eine gute Achterbahn ist nur so gut wie die Freude der Gäste. Wodurch die fundamentale Mechanik des Spiels entstand. Gute Rides bauen, welche die Besucher glücklich machten und ihnen so das Geld aus der Tasche zog. Weshalb der Spieler tatsächlich jeden einzelnen Besucher anklicken und sein Feedback zur Fahrt abfragen konnte. Im Verlauf der Jahre kamen Transportmittel, in Form von Monorails sowie Zügen, Belustigungen wie Riesenräder oder Heckenlabyrinthe oder Thrill Rides wie Go-Kart-Bahnen hinzu. Bis sich RollerCoaster Tycoon Anfang 1999 endlich der Fertigstellung näherte.
Chris hatte für den Vertrieb des Spiels bereits 1998 einen Vertrag mit Hasbro abgeschlossen, weil er sein Werk als ein Spielzeug sah und einen Spielzeughersteller somit als am besten geeignet hielt. Als diese dann parallel Microprose aufkauften, bekam er eher zufällig die Gelegenheit, den Tycoon Titel weiter verwenden zu dürfen. Vom März Release bis zum Ende von 1999 verkaufte Hasbro Interactive weltweit mehr als 800.000 Exemplare des Spiels. Womit es zu Amerikas meistverkauften PC Spiel des Jahres wurde.