So geschickt sich der CEO bei Verhandlungen anstellte, so sehr überschätzte er die Leistungen seines Studios. Sein erster, nie unterschriebener Vertrag mit Microsoft, sah acht Spiele über vier Jahre vor. Tatsächlich brauchte Ensemble Studios jedoch bereits vier Jahre für ihr Debutprodukt. An dem Punkt überschätzte sich das Team erneut und glaubte, dank vorhandener Engine und Tools, für Age of Empires 2 Verbesserungen, wie größere Karten, bessere Grafik, Sprachausgabe usw. lediglich ein Jahr zu benötigen. Eine Zeitspanne, in der Programmierer Dave Pottinger u.a. ein kompliziertes Formationen-System aus einem rundenbasierenden Wargame adaptierte. Doch als sich der angestrebte Weihnachten 1998 Release näherte, realisierte die Ensemble Mannschaft, die Aufgabenflut unterschätzt zu haben. Age of Empires 2 entwickelte sich in unterschiedliche Richtungen, verfügte nicht ansatzweise über die Qualität des ersten Spiels und würde sich vermutlich ein Jahr verspäten. So flogen Features wie Daves komplexes Formationssystem wieder raus und das Team konzentrierte sich auf Kern-Mechaniken der Echtzeitstrategiespiele. Die komplexen Formationen mutierten zu automatischen, bei denen der Spieler eine beliebige Einheitenmasse selektierte und das Spiel automatisch die beste Formation bildete. Also die stärksten Einheiten an der Spitze und Schutzbedürftigen hinten an stellte. Obwohl die Ensemble Belegschaft das Problem rechtzeitig erkannte und beseitigte, blieb das Problem der zeitlichen Zusage gegenüber Microsoft. Weshalb Sandys Sorcerors Team die Mitarbeiter verlor und er ein kleineres Team zur Produktion von Rise of Rome für Weihnachten 98 leitete.
Abseits der automatischen Formationen, gesellten sich dabei auch UI Innovationen wie ein „Untätigen Dorfbewohner finden“ Button oder eine Stadtglocke, um die Bewohner zur Verteidigung zusammen zu rufen hinzu. Die aber vermutlich größte Kritik des ersten Sprosses lag in der KI der Computer-Kontrahenten und dem Pathfinding. Es spielte keine Rolle, dass konkurrierende Echtzeit-Strategie-Spiele noch mieseres Pathfinding besaßen, das sich selbst durch Sandsäcke lahmlegen ließ. Age of Empires 2 musste darin besser werden. Weshalb Tony Ion Storm ihren KI-Spezialisten Mario Grimani abwarb, der u.a. die KI von Dominion: Storm Over Gift 3 schrieb. Für Age of Empires 2 entwickelte Mario eine Skript basierende KI, die Sandy Petersen samt Design Team mit Taktiken zum Kontern von menschlichem Verhalten füllten. Age 2s Pathfinding unterteilte Mario auf drei unabhängige Pathfinding Systeme sowie zwei Hindernis-Systeme. Effektiv berechnete ein übergeordneter Pathfinder fortan die Route über die Weltkarte und niedrig-stufige Pathfinder handhabten dann sich bewegende Einheiten, welche der erste Algorithmus ignorierte.
Spielerisch bot das erste Age of Empires lediglich eine Lern-Kampagne, basierend auf dem ägyptischen Machtaufstieg. Das Team versuchte damals schlicht, den Spieler nicht zu überwältigen. Für Age of Kings realisierten sie, einen Schritt zurück gehen zu müssen. Sie wollten den Spieler innerhalb einer Tutorial-Kampagne lehren, wie die Benutzeroberfläche funktionierte, er Einheiten bewegte, Technologie aufrüstete und Feinde bekämpfte. Diese Funktionen erzählten sie anhand der Geschichte von William Wallace, welcher aus der englischen Tyrannei ausbrach. Diesem einführenden Tutorial ließ Ensemble vier weitere historische Kampagnen mit je sechs Szenarien folgen, die auf Johanna von Orleans im Hundertjährigen Krieg, Sultan Saladin im mittleren Osten, Dschingis Khan in Osteuropa und Friedrich Barbarossa im römisch-deutschen Reich basierten.
Bereits während der Age of Empires 1 Entwicklung plagte Ensemble Studios die Raubkopie-Szene. Eine Alpha-Version ihres RTS erreichte acht Monate vor dem Release den Schwarzmarkt. Zu Ensembles Glück interessierte sich zu dem Zeitpunkt noch keiner für die Spielreihe. Beim Age of Kings Nachfolger verhielt es sich jedoch gänzlich anders. Gerade mal zwei Wochen alte Builds des Spiels, fanden ihren Weg durch Beta-Tester, Spiele-Magazine u.ä. auf Warez Seiten. Das ging sogar so weit, dass Koreaner CDs mit Age of Empires 2 brannten und vor der koreanischen Microsoft Niederlassung verkauften. Ungeachtet dessen verkaufte sich Age of Empires 2: The Age of Kings bei seinem September 1999 Release dennoch außerordentlich gut. Es war quasi die Hochzeit der Echtzeit-Strategiespiele. Blizzards StarCraft war gut ein Jahr auf dem Markt und Westwood Studios lieferte im Vormonat Command & Conquer: Tiberian Sun aus. Die von Microsoft initial produzierten zwei Millionen Exemplare Age of Kings waren innerhalb von drei Monaten ausverkauft und die drei Millionen Grenze folgte 2000. Aus Sicht des Ensemble Studio Teams war es das perfekte Spiel und für viele Fans das beste Spiel der gesamten Reihe. Eine Meinung, der sich die Spiele-Magazine anschlossen. Mit einer Durchschnittswertung von 92 Punkten und unzähligen Game of Year Auszeichnungen, schaffte es das mittelalterliche Strategiespiel in mehrere Listen der besten Spiele aller Zeiten.
Videospiel-Entwickler sind ein äußerst geselliges Völkchen. Entgegen dem, was NDAs heutzutage diktieren, freunden sie sich häufig mit der Konkurrenz an. So führten Matthew Pritchards mexikanische Mittagessen mit id Softwares Micheal Abrash z.B. zur Performance Verbesserung der Genie-Engine. Genauso freundeten sich viele der Texaner mit den Kaliforniern von Blizzard Entertainment an. Wodurch die Ensemble Mannschaft Beta-Versionen von StarCraft, WarCraft 3 und mehr genoss. Einer, der sich besonders für Blizzards Spiele interessierte, war Designer Brian Sullivan. Aber wie Bruce, distanzierte Brian sich durch seine Beförderungen immer weiter von der Spiel-Entwicklung. Für Age of Kings Erweiterungsset betrieb er nur noch die PR. Brian wollte aber zum einen zurück in den Graben und außerdem etwas anderes als Echtzeitstrategiespiele entwickeln. Weshalb er Im Sommer 2000 kündigte und Iron Lore Entertainment gründete. Deren Debutprodukt wurde Titan Quest. Was gewissermaßen den historischen Gedanken Age of Empires mit einem Action-RPG à la Diablo verknüpfte. Im antiken Griechenland, Ägypten und Babylon, rettete der Spieler in diesem epischen Abenteuer die Menschheit.